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# 5-metilcitosina

La 5-metilcitosina es una citosina con un grupo metilo extra; es la principal marca epigenética del ADN y suele apagar los genes.

Actualizado 2026-11-01

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## Datos clave

- Se encuentra sobre todo en dinucleótidos CpG; las islas CpG de los promotores activos están sin metilar.
- Promotor metilado → gen silenciado (unión de proteínas MBD y desacetilasas de histonas).
- Su desaminación espontánea da timina (no uracilo), una mutación C→T difícil de reconocer: los CpG son «puntos calientes» de mutación.
- Las enzimas TET la oxidan a 5-hidroximetilcitosina y abren el camino a la desmetilación.

**También llamado**
5mC, «quinta base» del ADN

**Fórmula**
C5H7N3O

**PubChem**
[CID 65040](https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/65040)

## Estructura

- Citosina con un grupo metilo (–CH₃) en el carbono 5 del anillo de pirimidina.
- El metilo queda en el surco mayor: no cambia el apareamiento con la guanina, pero sí qué proteínas se unen.
- En el ADN se forma después de la replicación: la DNMT pasa el metilo desde la S-adenosilmetionina.

## Correlación clínica

- La hipermetilación de promotores (MLH1, BRCA1, MGMT) silencia genes supresores en el cáncer.
- Los hipometilantes azacitidina y decitabina reducen la 5-metilcitosina y reactivan genes en los síndromes mielodisplásicos.
- La metilación del promotor de FMR1 explica el silenciamiento del gen en el X frágil.

## Enfermedades relacionadas

- [Síndrome de X frágil](https://durgical.com/enfermedades/sindrome-de-x-fragil/)

## Relacionadas

- [Epigenética: metilación del ADN e histonas](https://durgical.com/bioquimica/temas/epigenetica-metilacion-del-adn-e-histonas/)
- [Estructura del ADN y la cromatina](https://durgical.com/bioquimica/temas/estructura-del-adn-y-la-cromatina/)
- [S-adenosilmetionina (SAM)](https://durgical.com/bioquimica/moleculas/s-adenosilmetionina/)
- [Estructura de los nucleótidos](https://durgical.com/bioquimica/temas/estructura-de-los-nucleotidos/)

## Póngase a prueba

Piense la respuesta y toque la pregunta para verla.

## ¿Qué enzima forma la 5-metilcitosina y cuál es el donante del metilo?

Las ADN metiltransferasas (DNMT), usando S-adenosilmetionina.

## ¿Por qué los dinucleótidos CpG son puntos calientes de mutación?

La 5-metilcitosina se desamina a timina, una base normal del ADN que la reparación reconoce con dificultad: queda una transición C→T.

## ¿Qué efecto suele tener la metilación de un promotor?

Silenciar el gen, porque atrae proteínas que compactan la cromatina e impide la unión de activadores.

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Las moléculas se muestran en su forma neutra, como las depositan las bases de datos; en la célula los ácidos y fosfatos están ionizados.

Información educativa, no es consejo médico. Ante un síntoma, consulte a un profesional de la salud.

Fuentes: [5-Methylcytosine (CID 65040)](https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/65040) (PubChem, NCBI, 2026) · Public domain; [What is epigenetics?: MedlinePlus Genetics](https://medlineplus.gov/genetics/understanding/howgeneswork/epigenome/) (MedlinePlus, US National Library of Medicine, 2026); [Epigenetic regulation of gene expression](https://reactome.org/PathwayBrowser/#/R-HSA-212165) (Reactome, 2026); Textbook of Biochemistry for Medical Students, 6th ed. (Jaypee Brothers Medical Publishers (Vasudevan DM, Sreekumari S, Vaidyanathan K), 2011).

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