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# NAPQI (N-acetil-p-benzoquinona imina)

El metabolito tóxico del acetaminofén: el glutatión lo neutraliza, pero si se agota destruye las células del hígado.

Actualizado 2026-11-01

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## Datos clave

- Lo forman los citocromos P450 (sobre todo CYP2E1, también CYP3A4 y CYP1A2) a partir de una fracción pequeña del acetaminofén.
- Es un electrófilo: se une a las cisteínas de las proteínas, sobre todo mitocondriales.
- El glutatión (GSH) lo conjuga y se elimina como derivados de cisteína y ácido mercaptúrico en la orina.
- Cuando el GSH hepático baja a cerca de un 30 % de lo normal, el NAPQI libre causa necrosis de la zona 3.

**También llamado**
Acetimidoquinona

**Fórmula**
C₈H₇NO₂

**PubChem**
[CID 39763](https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/39763)

## Estructura

- Anillo de quinona imina con un grupo acetilo; reactivo frente a grupos tiol (–SH).

## Correlación clínica

- La N-acetilcisteína repone el glutatión y protege mejor si se da pronto tras la ingestión.
- El ayuno, la desnutrición y el alcohol crónico bajan el GSH o suben la CYP2E1 y facilitan el daño.
- Los aductos de proteína con acetaminofén en sangre se estudian como marcador de esta toxicidad.

## Enfermedades relacionadas

- [Intoxicación por acetaminofén](https://durgical.com/enfermedades/intoxicacion-por-acetaminofen/)

## Relacionadas

- [Metabolismo del acetaminofén y NAPQI](https://durgical.com/bioquimica/temas/metabolismo-del-acetaminofen-y-napqi/)
- [Glutatión (GSH)](https://durgical.com/bioquimica/moleculas/glutation/)
- [N-acetilcisteína (NAC)](https://durgical.com/bioquimica/moleculas/n-acetilcisteina/)
- [Citocromo P450 2E1 (CYP2E1, MEOS)](https://durgical.com/bioquimica/enzimas/citocromo-p450-2e1/)
- [Citocromo P450 3A4 (CYP3A4)](https://durgical.com/bioquimica/enzimas/citocromo-p450-3a4/)

## Póngase a prueba

Piense la respuesta y toque la pregunta para verla.

## ¿Qué molécula neutraliza el NAPQI en condiciones normales?

El glutatión hepático, que se une a él y lo vuelve inocuo.

## ¿Qué zona del lobulillo hepático daña primero el NAPQI y por qué?

La zona 3 (centrolobulillar): tiene más CYP2E1 y menos oxígeno.

## ¿Qué enzima forma la mayor parte del NAPQI?

La CYP2E1, con aportes de CYP3A4 y CYP1A2.

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Las moléculas se muestran en su forma neutra, como las depositan las bases de datos; en la célula los ácidos y fosfatos están ionizados.

Información educativa, no es consejo médico. Ante un síntoma, consulte a un profesional de la salud.

Fuentes: [Acetimidoquinone (CID 39763)](https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/39763) (PubChem, NCBI, 2026); [Paracetamol ADME](https://reactome.org/PathwayBrowser/#/R-HSA-9753281) (Reactome, 2026); [Acetaminophen overdose: MedlinePlus Medical Encyclopedia](https://medlineplus.gov/ency/article/002598.htm) (MedlinePlus, US National Library of Medicine, 2026).

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