[Durgical](https://durgical.com/de/durgipedia/) › [DurgiPedia](https://durgical.com/de/durgipedia/) › [Pharmakologie](https://durgical.com/de/pharmakologie/) › [Lokalanästhetika](https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/lokalanasthetika/) › Bupivacain # Bupivacain ## Lokalanästhetika? Lokalanästhetika Lang wirkendes Lokalanästhetikum vom Amidtyp für Epidural-, Spinalanästhesie und Nervenblockaden. Es ist das kardiotoxischste seiner Gruppe. Aktualisiert 1 Nov 2026 Auch genannt: Bupivacainhydrochlorid ## Steckbrief **Group** [Lokalanästhetika](https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/lokalanasthetika/) **Target** Spannungsabhängige Natriumkanäle (Nav) **Used for** Epiduralanästhesie und -analgesie · Spinalanästhesie **Key effects** Hypotonie und Bradykardie · Übelkeit und Erbrechen **Monitor** Blutdruck **ATC** N01BB01 Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest. Auf dieser Seite - Grundlagen Wirkmechanismus - Indikationen - Nebenwirkungen - Kontraindikationen - Wichtige Wechselwirkungen - Was überwacht wird - Anwendung und Sicherheit - Schwangerschaft und Stillzeit - Pflege - Pharmakokinetik - Merkhilfe - Verwandte Arzneimittel - Lernen Testen Sie sich ## Wirkmechanismus ⇅**Spannungsabhängige Natriumkanäle (Nav)**Bupivacain ⓘ Die Abbildung zeigt Levobupivacain (das S-Enantiomer von Bupivacain) in der inneren Pore des humanen Natriumkanals Nav1.7. **Zielstruktur in 3D:** Spannungsabhängige Natriumkanäle (Nav). PDB-Struktur 8I5B (RCSB PDB, gemeinfrei). [Struktur in der RCSB PDB ansehen](https://www.rcsb.org/structure/8I5B) · Zum Drehen ziehen · zum Zoomen auseinanderziehen Wie andere Lokalanästhetika durchquert Bupivacain die Axonmembran in nicht ionisierter Form und blockiert, einmal im Zellinneren, die Pore des spannungsabhängigen Natriumkanals von intrazellulär. Ohne Natriumstrom entsteht kein Aktionspotenzial, und der Schmerz erreicht das Gehirn nicht. Es ist stark lipophil und hoch proteingebunden, daher hält seine Wirkung Stunden an. Im Herzen tritt es rasch in den Natriumkanal ein und verlässt ihn in der Diastole nur sehr langsam, sodass sich der Block von Schlag zu Schlag aufbaut. - Die nicht ionisierte Form durchquert die Axonmembran - Im Inneren blockiert es die Pore des Natriumkanals - Ohne Aktionspotenzial wird das Schmerzsignal nicht weitergeleitet - Verlässt den kardialen Kanal langsam: Der Block baut sich auf, Arrhythmierisiko ## Indikationen - Epiduralanästhesie und -analgesie, einschließlich geburtshilflicher Analgesie - Spinalanästhesie (hyperbare Darreichungsform) - Periphere Nerven- und Plexusblockaden - Infiltration zur verlängerten postoperativen Analgesie ## Nebenwirkungen ### Häufig - Hypotonie und Bradykardie - Übelkeit und Erbrechen - Schüttelfrost - Schläfrigkeit ### Schwer (selten, wichtig) - Systemische Toxizität: periorale Taubheit, Tinnitus, Krampfanfälle, dann ventrikuläre Arrhythmien und ein schwer zu reanimierender Herzstillstand - Herzstillstand in der geburtshilflichen Anästhesie mit der höchsten Konzentration - Versehentliche intrathekale Injektion: totale Spinalanästhesie - Methämoglobinämie - Chondrolyse bei intraartikulären Infusionen ## Kontraindikationen - Geburtshilflicher Parazervikalblock (fetale Bradykardie und Tod) - Intravenöse Regionalanästhesie (Bier-Block) - Überempfindlichkeit gegen Lokalanästhetika vom Amidtyp ## Wichtige Wechselwirkungen **Andere Lokalanästhetika und Klasse-I-Antiarrhythmika** Additive Toxizität. **Arzneimittel, die eine Methämoglobinämie verursachen (Nitrate, Dapson, Sulfonamide)** Höheres Risiko einer Methämoglobinämie. ## Was überwacht wird - Blutdruck, Herzfrequenz, EKG und Sättigung nach der Injektion - Bewusstseinslage und frühe Toxizitätszeichen (metallischer Geschmack, Tinnitus, Unruhe) - Ausdehnung der sensiblen und motorischen Blockade bei Epiduralanästhesien ## Anwendung und Sicherheit - Vor jeder Injektion aspirieren und die Dosis fraktioniert geben; eine negative Aspiration schließt eine intravasale Injektion nicht aus. - Sauerstoff, Reanimationsausrüstung und intravenöse Lipidemulsion für eine systemische Toxizität griffbereit halten. - Es gibt Darreichungsformen mit und ohne Epinephrin (Adrenalin) sowie eine hyperbare für die Spinalanästhesie: Etikett prüfen. - Mehrdosen-Durchstechflaschen mit Konservierungsmittel werden nicht für Epidural- oder Kaudalanästhesie verwendet. ## Schwangerschaft und Stillzeit Breit eingesetzt bei Geburt und Kaiserschnitt, epidural oder spinal; es passiert die Plazenta und kann eine fetale Bradykardie verursachen, besonders beim Parazervikalblock, der kontraindiziert ist. ## Pflege - Während und nach der Blockade: Blutdruck, Herzfrequenz, Sättigung und Bewusstsein in kurzen Abständen. - Bei Taubheit im Mund, Ohrensausen, Unruhe oder einem Krampfanfall: Injektion oder Infusion stoppen und sofort Hilfe rufen. - Bei geburtshilflichen Epiduralanästhesien: mütterlichen Blutdruck und fetale Herzfrequenz überwachen. - Die blockierte Extremität schützen und die motorische Erholung beurteilen, bevor der Patient aufsteht. ## Pharmakokinetik **Resorption** Langsamer als Lidocain vom Injektionsort; ein Vasokonstriktor verlangsamt sie weiter. **Verteilung** Hoch an Plasmaproteine gebunden; passiert die Plazenta. **Metabolismus** Hepatisch (CYP3A4) zu Pipecolylxylidin, das anschließend konjugiert wird. **Elimination** Über die Nieren als Metaboliten. **Halbwertszeit** Etwa 2,7 Stunden bei Erwachsenen; länger bei Leberversagen. ## Merkhilfe BUPIvacain: «Blocks for hoUrs, Puts the heart In danger» (englische Eselsbrücke: blockiert stundenlang, bringt das Herz in Gefahr). Lang, potent und verlässt den kardialen Kanal langsam; die Rettung ist die Lipidemulsion. ## Testen Sie sich Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage. ## Warum ist Bupivacain kardiotoxischer als Lidocain? Es bindet in der Systole an den kardialen Natriumkanal und verlässt ihn in der Diastole sehr langsam, sodass sich der Block aufbaut und ventrikuläre Arrhythmien und eine Myokarddepression verursacht. ## Welche spezifische Behandlung gehört zur Reanimation bei systemischer Bupivacaintoxizität? Intravenöse Lipidemulsion, zusammen mit Atemwegsmanagement, Krampfkontrolle und Kreislaufunterstützung. ## Bei welchen geburtshilflichen und regionalen Techniken ist Bupivacain kontraindiziert? Beim geburtshilflichen Parazervikalblock und bei der intravenösen Regionalanästhesie (Bier-Block). ## Welche Frühzeichen kündigen eine systemische Toxizität von Lokalanästhetika an? Periorale Taubheit, metallischer Geschmack, Tinnitus, Schwindel und Unruhe, vor Krampfanfällen und Kreislaufkollaps. ## Verwandte Arzneimittel - [Lidocain](https://durgical.com/de/pharmakologie/lidocain/) - [Ropivacain](https://durgical.com/de/pharmakologie/ropivacain/) [← Zurück zur Klasse: Lokalanästhetika](https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/lokalanasthetika/) Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen. Quellen: [DailyMed - BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE injection, solution](https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=3a996abe-0bb9-4590-e063-6394a90a0b60) (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); [eEML - Electronic Essential Medicines List](https://list.essentialmeds.org/) (World Health Organization, 2025); [ATCDDD - ATC/DDD Index](https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N01BB01) (WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology, 2026). ## **Fehler entdeckt?** Wir verbessern die Inhalte laufend für die Community. Sagen Sie uns, was nicht stimmt, und unser Team prüft es. Fehler melden Repräsentatives Modell, nur zu Lernzwecken. --- Source: https://durgical.com/de/pharmakologie/bupivacain/ License: CC BY 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/). Cite as: DurgiPedia (durgical.com), https://durgical.com/de/pharmakologie/bupivacain/