[Durgical](https://durgical.com/de/durgipedia/) › [DurgiPedia](https://durgical.com/de/durgipedia/) › [Pharmakologie](https://durgical.com/de/pharmakologie/) › [Antimetaboliten](https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/antimetaboliten/) › Capecitabin # Capecitabin ## Antimetaboliten? Antimetaboliten ## Hochrisiko? Ein Fehler mit diesem Arzneimittel kann schweren Schaden verursachen: Es gelten Doppelkontrollen und Protokolle. Ein orales Prodrug, das Tumoren in Fluorouracil umwandeln. Auf Hand-Fuß-Syndrom, Durchfall und DPD-Mangel ist zu achten. Aktualisiert 1 Nov 2026 ## Steckbrief **Group** [Antimetaboliten](https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/antimetaboliten/) **Target** Thymidylatsynthase (gehemmt durch aus Fluorouracil gebildetes FdUMP) **Used for** Kolon- und Rektumkarzinom · Pankreaskarzinom **Key effects** Hand-Fuß-Syndrom · Durchfall · Müdigkeit **Monitor** DPYD-Genotyp oder DPD-Status vor Beginn · Blutbild **ATC** L01BC06 Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest. Auf dieser Seite - Grundlagen Wirkmechanismus - Indikationen - Nebenwirkungen - Kontraindikationen - Wichtige Wechselwirkungen - Was überwacht wird - Anwendung und Sicherheit - Schwangerschaft und Stillzeit - Pflege - Pharmakokinetik - Merkhilfe - Verwandte Arzneimittel - Verwandte Krankheiten - Was die Markierungen bedeuten - Lernen Testen Sie sich ## Wirkmechanismus ✂**Thymidylatsynthase (gehemmt durch aus Fluorouracil gebildetes FdUMP)**Capecitabin ⓘ Der Kristall enthält FdUMP, das aktive Nukleotid, das Zellen aus dem von Capecitabin freigesetzten Fluorouracil bilden, gebunden an die menschliche Thymidylatsynthase. **Zielstruktur in 3D:** Thymidylatsynthase (gehemmt durch aus Fluorouracil gebildetes FdUMP). PDB-Struktur 6QXG (RCSB PDB, gemeinfrei). [Struktur in der RCSB PDB ansehen](https://www.rcsb.org/structure/6QXG) · Zum Drehen ziehen · zum Zoomen auseinanderziehen Capecitabin wird unverändert resorbiert und in drei Schritten in Fluorouracil umgewandelt: Carboxylesterase (Leber), Cytidindesaminase und schließlich Thymidinphosphorylase, die in vielen Tumoren besonders aktiv ist. Fluorouracil wird dann zu FdUMP, das die Thymidylatsynthase zusammen mit dem Folat-Kofaktor blockiert und die Thymidinbildung stoppt; andere Metaboliten werden in RNA und DNA eingebaut. Die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase (DPD) baut den größten Teil des gebildeten Fluorouracils ab. - Carboxylesterase und Cytidindesaminase verarbeiten das Prodrug - Die Thymidinphosphorylase setzt Fluorouracil frei, großenteils im Tumor - FdUMP blockiert die Thymidylatsynthase: kein Thymidin für die DNA - Die DPD baut das Fluorouracil ab ## Indikationen - Kolon- und Rektumkarzinom: adjuvant, mit Radiochemotherapie und im fortgeschrittenen Stadium. [Kolorektales Karzinom →](https://durgical.com/de/krankheiten/kolorektales-karzinom/) - Fortgeschrittener oder metastasierter Brustkrebs. [Brustkrebs (Mammakarzinom) →](https://durgical.com/de/krankheiten/brustkrebs/) - Pankreaskarzinom, als adjuvante Kombinationsbehandlung. [Pankreaskarzinom →](https://durgical.com/de/krankheiten/pankreaskarzinom/) ## Nebenwirkungen ### Häufig - Hand-Fuß-Syndrom (palmar-plantare Erythrodysästhesie): rote, schmerzhafte, sich schälende Handflächen und Fußsohlen - Durchfall, Übelkeit, wunde Stellen im Mund - Müdigkeit - Erhöhtes Bilirubin ### Schwer (selten, wichtig) - Schwere oder tödliche Toxizität (Mukositis, Durchfall, Neutropenie, Neurotoxizität) bei vollständigem DPD-Mangel - Blutungen mit Vitamin-K-Antagonisten wie Warfarin - Kardiotoxizität (Brustschmerz, Ischämie, Arrhythmie), wahrscheinlicher bei koronarer Herzkrankheit - Dehydratation und akute Nierenschädigung durch Durchfall; schwere Hautreaktionen ## Kontraindikationen - Schwere Überempfindlichkeit gegen Capecitabin oder Fluorouracil in der Vorgeschichte ## Wichtige Wechselwirkungen **Warfarin und andere Vitamin-K-Antagonisten** Erhöhte INR und Blutungen, mitunter tödlich: Die INR wird engmaschig überwacht. **Phenytoin** Höhere Phenytoinspiegel: Die Spiegel werden überwacht. **Allopurinol** Kann die aktiven Metaboliten senken und die Wirksamkeit verringern; wird vermieden. **Folinsäure (Leucovorin), Folsäure und Folatanaloga** Verstärken Fluorouracil und seine Toxizität. ## Was überwacht wird - DPYD-Genotyp oder DPD-Status vor Beginn, sofern verfügbar - Blutbild, Nieren- und Leberfunktion - Hände und Füße, Stuhlfrequenz, Flüssigkeitshaushalt - INR bei Einnahme eines Vitamin-K-Antagonisten ## Anwendung und Sicherheit - Die Tabletten werden nach einer Mahlzeit im Ganzen mit Wasser geschluckt; sie werden nicht zerkaut, geteilt oder zerdrückt (falls unvermeidbar, nur durch geschultes Personal). - Gefährliches Arzneimittel zu Hause: mit Handschuhen oder sauberen Händen handhaben, außer Reichweite von Kindern aufbewahren. - Die Behandlung wird bei mäßigem Durchfall, Hand-Fuß-Syndrom oder wunden Stellen im Mund gemäß Schema unterbrochen. ## Schwangerschaft und Stillzeit Kann den Fetus schädigen; Frauen und Männern wird eine wirksame Verhütung empfohlen. ## Pflege - Den Patienten schulen, ein beginnendes Hand-Fuß-Syndrom, Durchfall, wunde Stellen im Mund und Brustschmerzen zu erkennen und zu melden und dann die Einnahme zu unterbrechen und anzurufen, statt weiterzumachen. - Flüssigkeitshaushalt und Nierenfunktion prüfen, besonders bei älteren Patienten. - Alle Arzneimittel auf Warfarin, Phenytoin, Allopurinol oder Folsäurepräparate durchsehen. - Feuchtigkeitscremes und Vermeidung von Reibung und Hitze an Händen und Füßen. ## Pharmakokinetik **Resorption** Tabletten zum Einnehmen, mit Wasser nach einer Mahlzeit. **Metabolismus** Aktivierung zu Fluorouracil in drei Schritten; die DPD inaktiviert dann das Fluorouracil. **Elimination** Überwiegend als Metaboliten im Urin. ## Merkhilfe Englische Eselsbrücke «CAPEcitabine: a CAPE for fluorouracil» („ein Umhang für Fluorouracil“): Es reist verborgen und wird im Tumor durch die Thymidinphosphorylase enttarnt. Auf Hände/Füße, Durchfall, DPD und Warfarin achten. ## Testen Sie sich Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage. ## Welches Enzym führt den letzten Schritt aus, der Fluorouracil aus Capecitabin freisetzt? Die Thymidinphosphorylase, die in vielen Tumoren besonders aktiv ist. ## Welcher Test kann vor Beginn von Capecitabin eine tödliche Toxizität verhindern? Die DPYD-(DPD-)Testung: Ein vollständiger DPD-Mangel verursacht schwere oder tödliche Toxizität. ## Was ist die typische dosislimitierende Hautwirkung von Capecitabin? Das Hand-Fuß-Syndrom (palmar-plantare Erythrodysästhesie). ## Welche Wechselwirkung mit Antikoagulanzien trägt ein Boxed Warning? Vitamin-K-Antagonisten wie Warfarin: erhöhte INR und Blutungen. ## Verwandte Arzneimittel - [Fluorouracil](https://durgical.com/de/pharmakologie/fluorouracil/) - [Warfarin](https://durgical.com/de/pharmakologie/warfarin/) - [Phenytoin](https://durgical.com/de/pharmakologie/phenytoin/) ## Verwandte Krankheiten - [Kolorektales Karzinom](https://durgical.com/de/krankheiten/kolorektales-karzinom/) - [Brustkrebs (Mammakarzinom)](https://durgical.com/de/krankheiten/brustkrebs/) - [Pankreaskarzinom](https://durgical.com/de/krankheiten/pankreaskarzinom/) ## Was die Markierungen bedeuten **Hochrisiko** Ein Fehler mit diesem Arzneimittel kann schweren Schaden verursachen: Es gelten Doppelkontrollen und Protokolle. [← Zurück zur Klasse: Antimetaboliten](https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/antimetaboliten/) Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen. Quellen: [DailyMed - CAPECITABINE tablet](https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=56441153-a1e5-4fdc-96d6-f21baa6b5fbe) (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); [Capecitabine: MedlinePlus Drug Information](https://medlineplus.gov/druginfo/meds/a699003.html) (MedlinePlus (U.S. National Library of Medicine), 2026); [RCSB PDB - 6QXG: Crystal structure of His-tag human thymidylate synthase (HT-hTS) in complex with FdUMP](https://www.rcsb.org/structure/6QXG) (RCSB Protein Data Bank, 2026); [ATCDDD - ATC/DDD Index](https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=L01BC06) (WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology, 2026). ## **Fehler entdeckt?** Wir verbessern die Inhalte laufend für die Community. Sagen Sie uns, was nicht stimmt, und unser Team prüft es. Fehler melden Repräsentatives Modell, nur zu Lernzwecken. --- Source: https://durgical.com/de/pharmakologie/capecitabin/ License: CC BY 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/). 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