[Durgical](https://durgical.com/de/durgipedia/) › [DurgiPedia](https://durgical.com/de/durgipedia/) › [Pharmakologie](https://durgical.com/de/pharmakologie/) › [Alkylanzien](https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/alkylanzien/) › Cyclophosphamid

# Cyclophosphamid

## Alkylanzien?

Alkylanzien

## Hochrisiko?

Ein Fehler mit diesem Arzneimittel kann schweren Schaden verursachen: Es gelten Doppelkontrollen und Protokolle.

Ein in der Leber aktiviertes Stickstofflost-Prodrug. Es vernetzt DNA bei Lymphomen, Leukämien und Brustkrebs, und sein Acrolein kann die Blase bluten lassen.

Aktualisiert 1 Nov 2026

Auch genannt: CPA

## Steckbrief

**Group**
[Alkylanzien](https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/alkylanzien/)

**Target**
DNA (Guanin N7), vernetzt durch Phosphoramid-Lost

**Used for**
Hodgkin- und Non-Hodgkin-Lymphome · Multiples Myelom

**Key effects**
Neutropenie und Infektionen · Übelkeit · Haarausfall

**Monitor**
Blutbild vor jedem Zyklus · Serumnatrium

**ATC**
L01AA01

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Auf dieser Seite

- Grundlagen Wirkmechanismus
- Indikationen
- Nebenwirkungen
- Kontraindikationen
- Wichtige Wechselwirkungen
- Was überwacht wird
- Anwendung und Sicherheit
- Schwangerschaft und Stillzeit
- Pflege
- Pharmakokinetik
- Merkhilfe
- Verwandte Arzneimittel
- Verwandte Krankheiten
- Was die Markierungen bedeuten

- Lernen Testen Sie sich

## Wirkmechanismus

Cyclophosphamid selbst ist inaktiv. Cytochrom-P450-Enzyme der Leber (CYP2B6, 2C9, 3A und andere) wandeln es in 4-Hydroxycyclophosphamid um, das im Gleichgewicht mit Aldophosphamid steht. Aldophosphamid zerfällt in zwei Produkte: Phosphoramid-Lost, das an Guanine beider DNA-Stränge bindet und sie vernetzt, und Acrolein, das keine Antitumorwirkung hat, aber die Blasenschleimhaut schädigt. Es unterdrückt außerdem stark B- und T-Lymphozyten, weshalb es bei schweren Autoimmunerkrankungen eingesetzt wird.

- CYP-Enzyme der Leber wandeln das Prodrug in 4-Hydroxycyclophosphamid um
- Dieses zerfällt in Phosphoramid-Lost und Acrolein
- Phosphoramid-Lost vernetzt die beiden DNA-Stränge
- Acrolein im Urin reizt die Blasenschleimhaut

## Indikationen

- Hodgkin- und Non-Hodgkin-Lymphome, in Kombinationsschemata. [Non-Hodgkin-Lymphom →](https://durgical.com/de/krankheiten/non-hodgkin-lymphom/)
- Multiples Myelom.
- Leukämien (akut und chronisch). [Akute Leukämie (AML und ALL) →](https://durgical.com/de/krankheiten/akute-leukamie/)
- Brust- und Eierstockkrebs. [Brustkrebs (Mammakarzinom) →](https://durgical.com/de/krankheiten/brustkrebs/)
- Tumoren im Kindesalter: Neuroblastom, Retinoblastom. [Neuroblastom →](https://durgical.com/de/krankheiten/neuroblastom/)
- Bioptisch gesichertes Minimal-Change-nephrotisches Syndrom bei Kindern, das nicht auf Kortikosteroide anspricht. [Nephrotisches Syndrom →](https://durgical.com/de/krankheiten/nephrotisches-syndrom/)

## Nebenwirkungen

### Häufig

- Neutropenie und Infektionen
- Übelkeit, Erbrechen, Durchfall
- Haarausfall
- Amenorrhö und verminderte Spermienzahl (Unfruchtbarkeit)
- Verzögerte Wundheilung

### Schwer (selten, wichtig)

- Hämorrhagische Zystitis, Blasenfibrose und später Blasenkrebs
- Kardiotoxizität (Myokarditis, Perikarderguss, Herzinsuffizienz), vor allem bei hohen Dosen
- Pneumonitis und Lungenfibrose
- Hyponatriämie mit Wasserretention (ein SIADH-ähnliches Syndrom)
- Hepatische venookklusive Erkrankung; Zweitmalignome (Myelodysplasie, akute Leukämie)

## Kontraindikationen

- Schwere Überempfindlichkeit gegen Cyclophosphamid oder seine Metaboliten (Kreuzreaktionen mit anderen Alkylanzien sind möglich)
- Harnabflussbehinderung

## Wichtige Wechselwirkungen

**HIV-Proteasehemmer**
Erhöhen die zytotoxischen Metaboliten: mehr Infektionen, Neutropenie und Mukositis.

**Metronidazol**
Eine akute Enzephalopathie wurde berichtet.

**Tamoxifen**
Höheres Thromboserisiko mit cyclophosphamidhaltigen Schemata.

**Strahlentherapie und andere myelotoxische, kardiotoxische oder nephrotoxische Arzneimittel**
Addieren sich zu denselben Toxizitäten.

## Was überwacht wird

- Blutbild vor jedem Zyklus
- Urinuntersuchung auf Erythrozyten (Mikrohämaturie)
- Serumnatrium, Nieren- und Leberfunktion
- Herz- und Lungensymptome, besonders bei hohen Dosen

## Anwendung und Sicherheit

- Gefährliches Arzneimittel: mit den Vorsichtsmaßnahmen für Zytostatika zubereitet und entsorgt.
- Reichlich Flüssigkeit und häufiges Wasserlassen schützen die Blase; es wird meist früh am Tag gegeben, damit die Blase über Nacht nicht voller Metaboliten ist.
- Bei Hochdosisschemata wird Mesna zum Schutz der Blase ergänzt.
- Eine Harnabflussbehinderung wird vor der Behandlung ausgeschlossen oder behoben.

## Schwangerschaft und Stillzeit

Kann den Fetus schädigen: Eine Exposition im ersten Trimenon wurde mit Fehlbildungen von Skelett, Gaumen, Gliedmaßen und Augen sowie Fehlgeburten in Verbindung gebracht; eine wirksame Verhütung ist nötig.

## Pflege

- Vor jeder Dosis Blutbild und Urinbefund prüfen.
- Zum Trinken und häufigen Wasserlassen ermutigen; rosa oder roten Urin oder schmerzhaften, imperativen Harndrang sofort melden.
- In der Phase niedriger Blutwerte auf Fieber und andere Infektionszeichen achten.
- Gewicht und Natrium verfolgen: Wasserretention und Hyponatriämie können auftreten.
- Aufklärung: Haarausfall und Unfruchtbarkeit sind möglich (Fertilitätserhalt besprechen); wirksame Verhütung während und nach der Behandlung.

## Pharmakokinetik

**Resorption**
Oral (gut resorbiert) oder intravenös.

**Verteilung**
Geringe Proteinbindung der Muttersubstanz; einige Metaboliten binden stärker.

**Metabolismus**
Durch CYP-Enzyme der Leber aktiviert; die Aldehyd-Dehydrogenase inaktiviert einen Teil. Es induziert seinen eigenen Stoffwechsel.

**Elimination**
Überwiegend als Metaboliten im Urin, wodurch Acrolein in die Blase gelangt.

**Halbwertszeit**
3 bis 12 Stunden für die Muttersubstanz (Fachinformation).

## Merkhilfe

Englische Eselsbrücke «Cyclophosphamide makes the bladder CRY blood» („lässt die Blase Blut weinen“): Cystitis (Zystitis durch Acrolein, verhindert durch Mesna und Flüssigkeit), Retention of water (Wasserretention, SIADH-ähnlich), Yield of the marrow falls (die Leistung des Knochenmarks sinkt). Die Leber muss es zuerst aktivieren.

## Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

## Welcher Metabolit von Cyclophosphamid verursacht die hämorrhagische Zystitis, und wie wird sie verhindert?

Acrolein; durch Hydrierung mit häufigem Wasserlassen und durch Mesna bei Hochdosisschemata.

## Warum braucht Cyclophosphamid die Leber, um zu wirken?

Es ist ein Prodrug: CYP-Enzyme wandeln es in 4-Hydroxycyclophosphamid um, das Phosphoramid-Lost freisetzt, die alkylierende Verbindung.

## Welche Elektrolytstörung kann Cyclophosphamid verursachen?

Hyponatriämie durch Wasserretention, ähnlich einem SIADH.

## Welche Harnwegserkrankung ist eine Kontraindikation für Cyclophosphamid?

Die Harnabflussbehinderung.

## Verwandte Arzneimittel

- [Ifosfamid](https://durgical.com/de/pharmakologie/ifosfamid/)
- [Mesna](https://durgical.com/de/pharmakologie/mesna/)
- [Melphalan](https://durgical.com/de/pharmakologie/melphalan/)
- [Chlorambucil](https://durgical.com/de/pharmakologie/chlorambucil/)

## Verwandte Krankheiten

- [Non-Hodgkin-Lymphom](https://durgical.com/de/krankheiten/non-hodgkin-lymphom/)
- [Akute Leukämie (AML und ALL)](https://durgical.com/de/krankheiten/akute-leukamie/)
- [Brustkrebs (Mammakarzinom)](https://durgical.com/de/krankheiten/brustkrebs/)
- [Neuroblastom](https://durgical.com/de/krankheiten/neuroblastom/)
- [Nephrotisches Syndrom](https://durgical.com/de/krankheiten/nephrotisches-syndrom/)

## Was die Markierungen bedeuten

**Hochrisiko**
Ein Fehler mit diesem Arzneimittel kann schweren Schaden verursachen: Es gelten Doppelkontrollen und Protokolle.

[← Zurück zur Klasse: Alkylanzien](https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/alkylanzien/)

Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen.

Quellen: [DailyMed - CYCLOPHOSPHAMIDE injection, powder, for solution](https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=8627c83f-c057-495d-9f78-8b67bda97b3e) (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); [Cyclophosphamide: MedlinePlus Drug Information](https://medlineplus.gov/druginfo/meds/a682080.html) (MedlinePlus (U.S. National Library of Medicine), 2026); [ATCDDD - ATC/DDD Index](https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=L01AA01) (WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology, 2026); [eEML - Electronic Essential Medicines List](https://list.essentialmeds.org/) (World Health Organization, 2025).

## **Fehler entdeckt?** Wir verbessern die Inhalte laufend für die Community. Sagen Sie uns, was nicht stimmt, und unser Team prüft es. Fehler melden

Repräsentatives Modell, nur zu Lernzwecken.

---
Source: https://durgical.com/de/pharmakologie/cyclophosphamid/
License: CC BY 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/). Cite as: DurgiPedia (durgical.com), https://durgical.com/de/pharmakologie/cyclophosphamid/