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# Esomeprazol

## PPI?

Protonenpumpenhemmer (PPI)

Das S-Isomer von Omeprazol, ein Protonenpumpenhemmer zum Einnehmen oder i. v. Wie Omeprazol hemmt es CYP2C19 und wird mit Clopidogrel vermieden.

Aktualisiert 1 Nov 2026

## Steckbrief

**Group**
[Protonenpumpenhemmer (PPI)](https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/protonenpumpenhemmer/)

**Target**
Gastrale H⁺/K⁺-ATPase (Protonenpumpe), α-Untereinheit

**Key effects**
Kopfschmerzen · Durchfall · Mundtrockenheit

**Monitor**
Nierenfunktion · Regelmäßige Überprüfung

**ATC**
A02BC05

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Auf dieser Seite

- Grundlagen Wirkmechanismus
- Indikationen
- Nebenwirkungen
- Kontraindikationen
- Wichtige Wechselwirkungen
- Was überwacht wird
- Anwendung und Sicherheit
- Schwangerschaft und Stillzeit
- Pflege
- Pharmakokinetik
- Merkhilfe
- Verwandte Arzneimittel
- Verwandte Krankheiten

- Lernen Testen Sie sich

## Wirkmechanismus

⇄**Gastrale H⁺/K⁺-ATPase (Protonenpumpe), α-Untereinheit**Esomeprazol

ⓘ Der Kristall ist die Magenpumpe des Schweins, gebunden an Vonoprazan, einen reversiblen Säureblocker; die Abbildung hebt Cys813 hervor, das Cystein, an das aktiviertes Esomeprazol kovalent bindet.

**Zielstruktur in 3D:** Gastrale H⁺/K⁺-ATPase (Protonenpumpe), α-Untereinheit. PDB-Struktur 5YLU (RCSB PDB, gemeinfrei). [Struktur in der RCSB PDB ansehen](https://www.rcsb.org/structure/5YLU) · Zum Drehen ziehen · zum Zoomen auseinanderziehen

Esomeprazol ist das S-Enantiomer von Omeprazol. Wie die anderen PPI ist es ein Prodrug, das sich im sauren Canaliculus der Belegzelle anreichert, durch Säure in ein reaktives Sulfenamid umgewandelt wird und kovalent an Cysteine der H⁺/K⁺-ATPase bindet; so blockiert es den letzten Schritt der Säuresekretion, bis neue Pumpen gebildet werden. Außerdem hemmt es CYP2C19 zeitabhängig, sodass seine eigenen Spiegel bei wiederholter Gabe steigen.

- Das S-Isomer von Omeprazol reichert sich im Canaliculus der Belegzelle an
- Säure aktiviert es zu einem reaktiven Sulfenamid
- Eine kovalente Bindung an Cys813 blockiert die H⁺/K⁺-Pumpe
- Die Säure sinkt, bis die Zelle neue Pumpen bildet

## Indikationen

- Abheilung und Erhaltungstherapie der erosiven Ösophagitis sowie symptomatischer Reflux. [Gastroösophageale Refluxkrankheit (GERD) →](https://durgical.com/de/krankheiten/gastroosophageale-refluxkrankheit/)
- H.-pylori-Eradikation mit Amoxicillin und Clarithromycin, um Rezidive des Ulcus duodeni zu verringern. [Helicobacter-pylori-Gastritis →](https://durgical.com/de/krankheiten/helicobacter-pylori-gastritis/)
- Senkung des Risikos für Magenulzera bei Patienten unter Dauertherapie mit NSAR. [Peptische Ulkuskrankheit →](https://durgical.com/de/krankheiten/peptische-ulkuskrankheit/)
- Zollinger-Ellison-Syndrom und andere hypersekretorische Zustände. [Zollinger-Ellison-Syndrom (Gastrinom) →](https://durgical.com/de/krankheiten/zollinger-ellison-syndrom/)

## Nebenwirkungen

### Häufig

- Kopfschmerzen
- Durchfall, Übelkeit, Bauchschmerzen, Blähungen und Verstopfung
- Mundtrockenheit

### Schwer (selten, wichtig)

- Akute tubulointerstitielle Nephritis
- Clostridioides-difficile-Diarrhö
- Frakturen bei langer, hoch dosierter Anwendung
- Magnesiummangel und Vitamin-B12-Mangel bei längerer Anwendung
- Kutaner oder systemischer Lupus erythematodes; Drüsenkörperzysten (Fundusdrüsenpolypen)

## Kontraindikationen

- Überempfindlichkeit gegen Esomeprazol oder andere substituierte Benzimidazole
- Kombination mit rilpivirinhaltigen Präparaten

## Wichtige Wechselwirkungen

**Clopidogrel**
Esomeprazol hemmt CYP2C19, verringert den aktiven Metaboliten von Clopidogrel und schwächt die Thrombozytenhemmung; die Kombination wird vermieden.

**Citalopram**
Höhere Citalopram-Exposition und höheres Risiko einer QT-Verlängerung.

**Cilostazol und Digoxin**
Höhere Exposition gegenüber diesen Arzneimitteln.

**Atazanavir und Nelfinavir**
Niedrigere antiretrovirale Spiegel, Wirkverlust und Resistenz; Nelfinavir wird damit nicht kombiniert.

**Rifampicin und Johanniskraut**
Sie induzieren CYP2C19 und CYP3A4 und senken die Esomeprazolspiegel deutlich.

## Was überwacht wird

- Magnesium vor und während einer langen Behandlung, besonders mit Digoxin oder Diuretika
- Nierenfunktion, wenn Fieber, Ausschlag oder steigendes Kreatinin auftreten
- Regelmäßige Überprüfung, ob es noch nötig ist

## Anwendung und Sicherheit

- Mindestens eine Stunde vor einer Mahlzeit eingenommen, da Nahrung die Resorption senkt
- Kapseln werden im Ganzen geschluckt; Formen mit verzögerter Freisetzung werden nicht zerkleinert oder zerkaut
- Die Medikationsliste auf Clopidogrel prüfen; ein anderer PPI oder ein H2-Blocker kann vorzuziehen sein
- I. v. Formen werden eingesetzt, wenn eine orale Einnahme nicht möglich ist

## Schwangerschaft und Stillzeit

Epidemiologische Daten zu Esomeprazol und Omeprazol haben keine Zunahme schwerer Fehlbildungen gezeigt; es wird bei Bedarf eingesetzt.

## Pflege

- Die Dosis vor dem Frühstück einplanen
- Die Medikationsliste auf Clopidogrel, Citalopram und antiretrovirale Mittel prüfen
- Bei Langzeitanwendung das Magnesium kontrollieren, vor allem mit Diuretika oder Digoxin
- Den Patienten anleiten, wässrigen Durchfall, Fieber oder Ausschlag zu melden

## Pharmakokinetik

**Resorption**
Darreichungsformen mit verzögerter Freisetzung; Nahrung senkt die Resorption deutlich, daher wird es mindestens eine Stunde vor einer Mahlzeit eingenommen. Es gibt i. v. Formen.

**Metabolismus**
Leber, über CYP2C19 und CYP3A4; es hemmt CYP2C19 selbst, sodass die Exposition bei wiederholter Gabe überproportional steigt.

**Elimination**
Etwa 80 % werden als inaktive Metaboliten über den Urin ausgeschieden, der Rest über den Stuhl.

**Halbwertszeit**
Im Plasma kurz, die Wirkung auf die Pumpe hält jedoch viel länger an.

## Merkhilfe

Englische Eselsbrücke «ESomeprazole = the S-ide of omeprazole» (Esomeprazol = die S-Seite von Omeprazol): dieselbe Pumpensperre, derselbe CYP2C19-Konflikt mit Clopidogrel, eine Stunde vor dem Frühstück eingenommen.

## Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

## Wie hängt Esomeprazol mit Omeprazol zusammen?

Es ist das S-Enantiomer (S-Isomer) von Omeprazol.

## Warum wird Esomeprazol bei einem Patienten unter Clopidogrel vermieden?

Es hemmt CYP2C19, das Clopidogrel in seinen aktiven Metaboliten umwandelt, sodass die Thrombozytenhemmung schwächer ist.

## Warum wird Esomeprazol mindestens eine Stunde vor einer Mahlzeit eingenommen?

Nahrung senkt seine Resorption deutlich.

## Verwandte Arzneimittel

- [Omeprazol](https://durgical.com/de/pharmakologie/omeprazol/)
- [Pantoprazol](https://durgical.com/de/pharmakologie/pantoprazol/)
- [Lansoprazol](https://durgical.com/de/pharmakologie/lansoprazol/)

## Verwandte Krankheiten

- [Gastroösophageale Refluxkrankheit (GERD)](https://durgical.com/de/krankheiten/gastroosophageale-refluxkrankheit/)
- [Helicobacter-pylori-Gastritis](https://durgical.com/de/krankheiten/helicobacter-pylori-gastritis/)
- [Peptische Ulkuskrankheit](https://durgical.com/de/krankheiten/peptische-ulkuskrankheit/)
- [Zollinger-Ellison-Syndrom (Gastrinom)](https://durgical.com/de/krankheiten/zollinger-ellison-syndrom/)

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Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen.

Quellen: [DailyMed - ESOMEPRAZOLE MAGNESIUM capsule, delayed release pellets](https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=e04e7c84-59c8-4a1d-8dfc-d72588b97b59) (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); [Esomeprazole: MedlinePlus Drug Information](https://medlineplus.gov/druginfo/meds/a699054.html) (MedlinePlus (U.S. National Library of Medicine), 2026); [Medications for the Treatment of Gastric Acidity - Gastroenterology - MSD Manual Professional Edition](https://www.msdmanuals.com/professional/gastrointestinal-disorders/gastritis-and-peptic-ulcer-disease/drug-treatment-of-gastric-acidity) (MSD Manual Professional Edition, 2025); [RCSB PDB - 5YLU: Crystal structure of the gastric proton pump complexed with vonoprazan](https://www.rcsb.org/structure/5YLU) (RCSB Protein Data Bank, 2026).

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Repräsentatives Modell, nur zu Lernzwecken.

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