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# Ketoconazol

## Azol-Antimykotika?

Azol-Antimykotika

Imidazol-Antimykotikum. Als Creme oder Shampoo bei seborrhoischer Dermatitis und Tinea; oral nur als letztes Mittel, weil es die Leber schädigt.

Aktualisiert 1 Nov 2026

## Steckbrief

**Group**
[Azol-Antimykotika](https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/azol-antimykotika/)

**Target**
Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)

**Used for**
Seborrhoische Dermatitis und Schuppen · Tinea corporis

**Key effects**
Topisch · Oral · Oral

**Monitor**
Oral · Oral · Topisch

**ATC**
J02AB02

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Auf dieser Seite

- Grundlagen Wirkmechanismus
- Indikationen
- Nebenwirkungen
- Kontraindikationen
- Wichtige Wechselwirkungen
- Was überwacht wird
- Anwendung und Sicherheit
- Schwangerschaft und Stillzeit
- Pflege
- Pharmakokinetik
- Merkhilfe
- Verwandte Arzneimittel
- Verwandte Krankheiten

- Lernen Testen Sie sich

## Wirkmechanismus

✂**Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)**Ketoconazol

ⓘ Die Abbildung zeigt Ketoconazol gebunden an menschliches CYP51, das menschliche Gegenstück des Pilzenzyms; die Bindung von Ketoconazol an menschliche P450-Enzyme erklärt einen Teil seiner Toxizität.

**Zielstruktur in 3D:** Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes). PDB-Struktur 3LD6 (RCSB PDB, gemeinfrei). [Struktur in der RCSB PDB ansehen](https://www.rcsb.org/structure/3LD6) · Zum Drehen ziehen · zum Zoomen auseinanderziehen

Ketoconazol blockiert die Lanosterol-14α-Demethylase des Pilzes, sodass sich methylierte Sterole anreichern und Ergosterol verarmt. Oral eingenommen hemmt es auch menschliche steroidbildende P450-Enzyme, senkt so die Testosteron- und Cortisolsynthese und ist ein starker CYP3A4-Hemmstoff.

- Ketoconazol blockiert CYP51 des Pilzes
- Ergosterol verarmt und die Membran wird schwach
- Oral blockiert es auch die menschliche Steroidsynthese

## Indikationen

- Seborrhoische Dermatitis und Schuppen (Creme, Shampoo). [Seborrhoische Dermatitis →](https://durgical.com/de/krankheiten/seborrhoische-dermatitis/)
- Pityriasis versicolor (Shampoo, Creme). [Pityriasis versicolor →](https://durgical.com/de/krankheiten/pityriasis-versicolor/)
- Tinea corporis, cruris und pedis (Creme). [Dermatophytose (Tinea) und Onychomykose →](https://durgical.com/de/krankheiten/dermatophytose-und-onychomykose/)
- Orale Form nur, wenn andere Therapien versagt haben oder nicht vertragen werden: Parakokzidioidomykose, Histoplasmose, Blastomykose, Kokzidioidomykose, Chromomykose. [Parakokzidioidomykose →](https://durgical.com/de/krankheiten/parakokzidioidomykose/)

## Nebenwirkungen

### Häufig

- Topisch: Reizung, Juckreiz oder Stechen am Anwendungsort
- Oral: Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Bauchschmerzen, Geschmacksveränderungen
- Oral: Gynäkomastie und niedrigeres Testosteron

### Schwer (selten, wichtig)

- Oral: schwere Hepatotoxizität, mitunter tödlich oder mit Lebertransplantation, auch ohne Risikofaktoren
- Oral: QT-Verlängerung und lebensbedrohliche Arrhythmien durch Wechselwirkungen
- Oral: Nebenniereninsuffizienz

## Kontraindikationen

- Oral: akute oder chronische Lebererkrankung
- Oral: Dofetilid, Chinidin, Pimozid, Cisaprid, Methadon, Disopyramid, Dronedaron, Ranolazin, Simvastatin, Lovastatin, orales Midazolam, Triazolam, Mutterkornalkaloide u. a.
- Oral: nicht bei Onychomykose, Dermatophyten- oder Candida-Infektionen der Haut

## Wichtige Wechselwirkungen

**QT-verlängernde CYP3A4-Substrate (Dofetilid, Chinidin, Pimozid, Methadon)**
Mit der oralen Form kontraindiziert: Torsade de pointes.

**Antazida, H2-Blocker und PPI**
Vermindern die Resorption der Tabletten; Antazida werden zeitlich getrennt gegeben.

**Simvastatin und Lovastatin**
Mit der oralen Form kontraindiziert: Rhabdomyolyse.

## Was überwacht wird

- Oral: Leberwerte vor und während der Behandlung
- Oral: Nebennierenfunktion bei gefährdeten oder belasteten Patienten
- Topisch: Ansprechen der Hautläsionen

## Anwendung und Sicherheit

- Prüfen, welche Form verordnet ist: topische Formen sind verbreitet und sicher; orale Tabletten sind eingeschränkt.
- Antazida zeitlich getrennt von den Tabletten geben (mindestens eine Stunde vorher oder zwei Stunden nachher).
- Shampoo und Creme sind nur zur äußerlichen Anwendung.

## Schwangerschaft und Stillzeit

Orales Ketoconazol war bei Ratten teratogen; in der Schwangerschaft nur, wenn der Nutzen das Risiko rechtfertigt.

## Pflege

- Bei oralem Ketoconazol die Zeichen einer Leberschädigung erklären und dazu anleiten, sie sofort zu melden.
- Nach Herzklopfen oder Ohnmacht fragen; alle Arzneimittel auf kontraindizierte Kombinationen prüfen.
- Bei topischer Anwendung sich ausbreitende Rötung, Blasen oder Schwellung melden.

## Pharmakokinetik

**Resorption**
Eine schwache Base, die Magensäure zum Auflösen braucht; Antazida, H2-Blocker und PPI vermindern die Resorption.

**Verteilung**
Dringt schlecht in den Liquor ein und wird daher nicht bei Pilzmeningitis eingesetzt.

**Metabolismus**
Leber.

## Merkhilfe

«KETO kills the liver and the hormones» (englische Eselsbrücke: „KETO schädigt Leber und Hormone“): die orale Form blockiert Testosteron und Cortisol; besser auf Haut und Kopfhaut belassen.

## Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

## Warum wird orales Ketoconazol nicht mehr gegen Nagel- oder Hautpilz eingesetzt?

Seine Risiken (schwere Hepatotoxizität, QT-Wechselwirkungen, Nebenniereninsuffizienz) überwiegen den Nutzen, wenn sicherere Optionen bestehen.

## Warum kann Ketoconazol eine Gynäkomastie verursachen?

Es hemmt menschliche P450-Enzyme, die Steroide bilden, und senkt so das Testosteron.

## Was ist heute die häufigste Anwendung von Ketoconazol?

Topisch: Creme oder Shampoo bei seborrhoischer Dermatitis, Schuppen, Pityriasis versicolor und Tinea.

## Verwandte Arzneimittel

- [Itraconazol](https://durgical.com/de/pharmakologie/itraconazol/)
- [Clotrimazol](https://durgical.com/de/pharmakologie/clotrimazol/)
- [Miconazol](https://durgical.com/de/pharmakologie/miconazol/)

## Verwandte Krankheiten

- [Seborrhoische Dermatitis](https://durgical.com/de/krankheiten/seborrhoische-dermatitis/)
- [Pityriasis versicolor](https://durgical.com/de/krankheiten/pityriasis-versicolor/)
- [Dermatophytose (Tinea) und Onychomykose](https://durgical.com/de/krankheiten/dermatophytose-und-onychomykose/)
- [Parakokzidioidomykose](https://durgical.com/de/krankheiten/parakokzidioidomykose/)

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Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen.

Quellen: [DailyMed - KETOCONAZOLE tablet](https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=6d4be760-c723-4f54-a854-12c61cf91703) (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); [Ketoconazole Topical: MedlinePlus Drug Information](https://medlineplus.gov/druginfo/meds/a605014.html) (MedlinePlus (U.S. National Library of Medicine), 2016).

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Repräsentatives Modell, nur zu Lernzwecken.

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Source: https://durgical.com/de/pharmakologie/ketoconazol/
License: CC BY 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/). Cite as: DurgiPedia (durgical.com), https://durgical.com/de/pharmakologie/ketoconazol/