[Durgical](https://durgical.com/de/durgipedia/) › [DurgiPedia](https://durgical.com/de/durgipedia/) › [Pharmakologie](https://durgical.com/de/pharmakologie/) › Alkylanzien # Alkylanzien Reaktive Arzneimittel, die Alkylgruppen an die DNA heften und ihre Stränge vernetzen, sodass eine sich teilende Zelle ihre Gene nicht mehr kopieren kann. Aktualisiert 1 Nov 2026 ## Was sie sind Die älteste Familie der Krebsmedikamente: Stickstofflost-Derivate (Cyclophosphamid, Ifosfamid, Melphalan, Chlorambucil, Bendamustin), ein Alkylsulfonat (Busulfan), Nitrosoharnstoffe (Carmustin, Lomustin) und methylierende Arzneimittel (Temozolomid, Dacarbazin, Procarbazin). Sie behandeln Leukämien, Lymphome, Myelome, Hirntumoren und viele solide Tumoren, und einige dienen der Vorbereitung auf eine Stammzelltransplantation. ## Wirkmechanismus Jedes Arzneimittel bildet direkt oder nach Aktivierung ein hochreaktives Elektrophil, das kovalent an elektronenreiche Stellen der DNA bindet, vor allem an N7 des Guanins. Bifunktionelle Arzneimittel (Loste, Nitrosoharnstoffe, Busulfan) binden zweimal und vernetzen die beiden Stränge; methylierende Arzneimittel fügen eine einzelne Methylgruppe hinzu, oft an O6 des Guanins. Die geschädigte DNA kann nicht kopiert oder transkribiert werden, und die Zelle stirbt durch Apoptose. Sie wirken in jeder Phase des Zellzyklus, doch sich teilende Zellen trifft es am stärksten, sodass Knochenmark, Darmschleimhaut, Haarfollikel und Keimdrüsen leiden. Zielstruktur: DNA (Guanin N7 und O6) ## Das Wichtigste - Cyclophosphamid und Ifosfamid setzen Acrolein frei, das in die Blase gelangt und eine hämorrhagische Zystitis verursacht; Hydrierung, häufiges Wasserlassen und Mesna (bei Ifosfamid immer) schützen sie. - Nitrosoharnstoffe (Carmustin, Lomustin) überwinden die Blut-Hirn-Schranke und behandeln daher Hirntumoren; ihre Myelosuppression tritt verzögert und kumulativ auf, und ihre Lungenschäden können Jahre später erscheinen. - Busulfan vor einer Transplantation kann Krampfanfälle (es werden prophylaktisch Antikonvulsiva gegeben) und eine hepatische venookklusive Erkrankung verursachen. - Temozolomid und Dacarbazin haben denselben aktiven Metaboliten (MTIC); Tumoren, die das Reparaturenzym MGMT stillgelegt haben, sprechen besser an. - Jedes Alkylans ist mutagen: sekundäre Myelodysplasie und akute Leukämie, Unfruchtbarkeit und Schädigung des Fetus sind Klasseneffekte. ## Arzneimittel dieser Klasse - [**Cyclophosphamid** Ein in der Leber aktiviertes Stickstofflost-Prodrug. Es vernetzt DNA bei Lymphomen, Leukämien und Brustkrebs, und sein… DNA (Guanin N7), vernetzt durch Phosphoramid-Lost](https://durgical.com/de/pharmakologie/cyclophosphamid/) - [**Ifosfamid** Verwandter des Cyclophosphamids, immer mit Mesna gegeben. Seine Metaboliten können Blasenblutungen, Nierenschäden und… DNA (Guanin-N7), vernetzt durch Ifosfamid-Lost](https://durgical.com/de/pharmakologie/ifosfamid/) - [**Busulfan** Alkylsulfonat, das vor einer Stammzelltransplantation das Knochenmark auslöscht. Mögliche Folgen: Krampfanfälle… DNA (Guanin N7), vernetzt durch das Alkylsulfonat](https://durgical.com/de/pharmakologie/busulfan/) - [**Carmustin** Ein Nitrosoharnstoff, der ins Gehirn gelangt. Seine Myelosuppression ist verzögert und kumulativ; er kann die Lunge… DNA (Guanin), alkyliert und vernetzt; Proteine carbamoyliert](https://durgical.com/de/pharmakologie/carmustin/) - [**Temozolomid** Ein orales methylierendes Mittel, das sich von selbst in MTIC umwandelt und das Gehirn erreicht. Mit Strahlentherapie… DNA (Guanin-O6 und -N7), methyliert durch MTIC](https://durgical.com/de/pharmakologie/temozolomid/) - [**Bendamustin** Ein Stickstofflost mit purinähnlichem Ring, intravenös bei chronischer lymphatischer Leukämie und indolentem… DNA, zwischen den Strängen vernetzt](https://durgical.com/de/pharmakologie/bendamustin/) - [**Chlorambucil** Langsam wirkender oraler Stickstofflost, historisch das klassische Mittel bei CLL; noch eingesetzt, wenn neuere Mittel… DNA (Guanin-N7), durch den Lost vernetzt](https://durgical.com/de/pharmakologie/chlorambucil/) - [**Dacarbazin** Ein intravenöses Triazen, das die Leber in das methylierende Agens MTIC umwandelt. Bei metastasiertem Melanom und in… DNA (Guanin), methyliert durch MTIC](https://durgical.com/de/pharmakologie/dacarbazin/) - [**Melphalan** Phenylalanin-Lost beim Multiplen Myelom, oral oder intravenös (hohe Dosen vor autologer Transplantation). Die… DNA (Guanin-N7), durch den Lost vernetzt](https://durgical.com/de/pharmakologie/melphalan/) - [**Procarbazin** Orales methylierendes Mittel bei Hodgkin-Lymphom und Hirntumoren. Schwacher MAO-Hemmer, disulfiramartige… DNA (methyliert durch aktivierte Procarbazin-Metaboliten)](https://durgical.com/de/pharmakologie/procarbazin/) - [**Lomustin** Orales Nitrosoharnstoff-Derivat bei Hirntumoren. Eine Dosis pro langem Zyklus: Abgabefehler führten zu tödlichen… DNA und RNA alkyliert; Proteine carbamoyliert](https://durgical.com/de/pharmakologie/lomustin/) ## Weitere der Klasse - Mechlorethamin (Chlormethin) - Thiotepa - Treosulfan - Trabectedin ## Testen Sie sich Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage. ## Welche DNA-Base und welches Atom greifen die meisten Alkylanzien an? Guanin, vor allem an seiner Position N7 (methylierende Arzneimittel auch an O6). ## Warum töten bifunktionelle Alkylanzien Zellen wirksamer als einarmige? Sie binden zweimal und vernetzen die beiden DNA-Stränge, was die Strangtrennung für Replikation und Transkription blockiert. ## Welche Alkylanzien werden bei Hirntumoren gewählt, und warum? Die Nitrosoharnstoffe (Carmustin, Lomustin) und Temozolomid: Sie sind lipidlöslich und überwinden die Blut-Hirn-Schranke. ## Welches Langzeitrisiko teilen alle Alkylanzien? Zweitmalignome, besonders Myelodysplasie und akute myeloische Leukämie, sowie Unfruchtbarkeit. [← Die ganze Pharmakologie](https://durgical.com/de/pharmakologie/) Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen. Quellen: [DailyMed - CYCLOPHOSPHAMIDE injection, powder, for solution](https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=8627c83f-c057-495d-9f78-8b67bda97b3e) (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); [DailyMed - TEMOZOLOMIDE capsule](https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=9dff10ec-6a55-47b6-a458-b7c39e32dc55) (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); [ATCDDD - ATC/DDD Index](https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=L01A) (WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology, 2026). ## **Fehler entdeckt?** Wir verbessern die Inhalte laufend für die Community. Sagen Sie uns, was nicht stimmt, und unser Team prüft es. Fehler melden Repräsentatives Modell, nur zu Lernzwecken. --- Source: https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/alkylanzien/ License: CC BY 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/4.0/). Cite as: DurgiPedia (durgical.com), https://durgical.com/de/pharmakologie/klassen/alkylanzien/