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# Methylxanthine

Theophyllin, Aminophyllin und Coffein: alte Bronchodilatatoren und Atemstimulanzien mit geringem Abstand zwischen Wirkung und Toxizität.

Aktualisiert 1 Nov 2026

## Was sie sind

Methylxanthine sind Purinderivate, verwandt mit dem Coffein in Kaffee und Tee. Theophyllin (oral) und Aminophyllin (Theophyllin mit Ethylendiamin, zur intravenösen Gabe) sind heute Zusatz- oder Reservemittel bei Asthma und COPD, weil inhalative Bronchodilatatoren und Kortikosteroide sicherer sind. Coffeincitrat ist das Mittel der Wahl bei Apnoe des Frühgeborenen. Theophyllin ist prüfungsrelevant wegen seiner geringen therapeutischen Breite, seiner vielen Wechselwirkungen über das Leberenzym CYP1A2 und seiner Toxizität: Erbrechen, Arrhythmien und Krampfanfälle.

## Wirkmechanismus

Methylxanthine hemmen Phosphodiesterasen (vor allem PDE3 und, schwächer, PDE4), sodass das zyklische AMP in der glatten Bronchialmuskulatur und in Entzündungszellen ansteigt. Außerdem blockieren sie Adenosin-A1- und -A2-Rezeptoren; Adenosin verengt bei Asthma normalerweise die Atemwege, verlangsamt das Herz und dämpft Gehirn und Atmung. Die Adenosinblockade erklärt die Stimulation des Atemzentrums sowie Tachykardie, Arrhythmien, Tremor und Krampfanfälle bei Toxizität. In niedrigen Konzentrationen aktiviert Theophyllin zudem die Histon-Deacetylase, was die Wirkung von Kortikosteroiden unterstützen kann.

Zielstruktur: Phosphodiesterasen (PDE3, PDE4) und Adenosinrezeptoren (A1, A2A)

## Das Wichtigste

- Geringe therapeutische Breite: Der Theophyllin-Serumspiegel wird gemessen, und Übelkeit oder Erbrechen können das erste Zeichen einer Toxizität sein.
- Toxizität: Tachyarrhythmien, schwer beherrschbare Krampfanfälle, Hypokaliämie und Hyperglykämie.
- CYP1A2-Hemmer erhöhen die Spiegel (Ciprofloxacin, Erythromycin, Clarithromycin, Cimetidin, Fluvoxamin); Rauchen, Rifampicin, Carbamazepin und Phenytoin senken sie.
- Herzinsuffizienz, Lebererkrankung, hohes Alter und Fieber bei Virusinfekten verlangsamen die Clearance.
- Coffeincitrat behandelt die Apnoe des Frühgeborenen; Frühgeborene eliminieren es sehr langsam.

## Arzneimittel dieser Klasse

- [**Theophyllin** Oraler Bronchodilatator bei Asthma und COPD mit geringer therapeutischer Breite und vielen Wechselwirkungen… Adenosin-A2A-Rezeptor (und Phosphodiesterasen PDE3, PDE4)](https://durgical.com/de/pharmakologie/theophyllin/)
- [**Aminophyllin** Theophyllin, mit Ethylendiamin kombiniert, damit es sich für die intravenöse Gabe löst; gleiche geringe Breite und… Adenosin-A2A-Rezeptor (und Phosphodiesterasen PDE3, PDE4)](https://durgical.com/de/pharmakologie/aminophyllin/)
- [**Coffeincitrat** Die Behandlung der Wahl bei Apnoe des Frühgeborenen: Es stimuliert die Atmung von Frühgeborenen und wirkt tagelang… Adenosin-A1- und -A2A-Rezeptoren](https://durgical.com/de/pharmakologie/coffeincitrat/)

## Weitere der Klasse

- Doxofyllin
- Theobromin (in Kakao)

## Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

## Welche zwei molekularen Wirkungen hat Theophyllin?

Hemmung der Phosphodiesterase (mehr zyklisches AMP) und Blockade der Adenosinrezeptoren.

## Ein Patient unter Theophyllin beginnt mit Ciprofloxacin und entwickelt Erbrechen und Herzklopfen. Warum?

Ciprofloxacin hemmt CYP1A2; dadurch wird Theophyllin langsamer abgebaut und seine Spiegel steigen in den toxischen Bereich.

## Warum braucht ein Raucher, der aufhört, eventuell eine engere Theophyllin-Überwachung?

Rauchen induziert CYP1A2; nach dem Rauchstopp verlangsamt sich der Abbau und die Spiegel steigen.

## Welches Methylxanthin wird bei Apnoe des Frühgeborenen eingesetzt?

Coffeincitrat.

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Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen.

Quellen: [DailyMed - THEOPHYLLINE tablet, extended release](https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=b0d5d1cd-c79b-4229-929c-2eb3e4f43298) (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); [DailyMed - CAFFEINE CITRATE- caffeine citrate injection, solution](https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=279a43b8-9ff5-4792-ac19-441f3fa49269) (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026).

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