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Isopentenil pirofosfato (IPP) !

El isopentenil pirofosfato es el ladrillo de cinco carbonos (isopreno activo) con el que se construyen el colesterol y muchos otros isoprenoides.

Actualizado 2026-11-01

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Datos clave

  • Unidad de isopreno (C5) activada con un pirofosfato.
  • La isomerasa lo convierte en dimetilalil pirofosfato (DMAPP); ambos se unen cabeza con cola.
  • Seis unidades forman el escualeno (C30), que lleva al colesterol.
  • También origina dolicol, ubiquinona (coenzima Q), hemo A y los grupos farnesilo y geranilgeranilo.
También llamado
Isopentenil difosfato
Fórmula
C₅H₁₂O₇P₂
PubChem
CID 1195

Estructura

  • Cadena de cinco carbonos con un doble enlace terminal y un difosfato en el otro extremo.
  • El pirofosfato es un buen grupo saliente: al soltarse deja un carbocatión que se une al siguiente isopreno.

Correlación clínica

  • Los linfocitos T γδ (Vγ9Vδ2) reconocen el IPP acumulado; los bisfosfonatos nitrogenados lo aumentan y explican la fiebre de fase aguda tras la primera infusión.
  • Las estatinas bajan el IPP y sus derivados; se ha propuesto que la menor ubiquinona contribuya a la miopatía.

Rutas

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¿Cuántos carbonos tiene el isopentenil pirofosfato y cuántas unidades forman el escualeno?

Cinco carbonos; seis unidades forman el escualeno de 30 carbonos.

¿Qué otras moléculas, además del colesterol, salen del IPP?

Dolicol, ubiquinona, hemo A y los grupos prenilo (farnesilo, geranilgeranilo) de algunas proteínas.

¿Por qué el pirofosfato hace reactivo al IPP?

Es un buen grupo saliente: al soltarse genera un carbocatión que se une a otro isopreno.

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Las moléculas se muestran en su forma neutra, como las depositan las bases de datos; en la célula los ácidos y fosfatos están ionizados.

Información educativa, no es consejo médico. Ante un síntoma, consulte a un profesional de la salud.

Fuentes: Isopentenyl diphosphate (CID 1195) (PubChem, NCBI, 2026) · Public domain; Cholesterol biosynthesis (R-HSA-191273) (Reactome, 2026).

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