Bioquímica · Molécula
Isopentenil pirofosfato (IPP) !
El isopentenil pirofosfato es el ladrillo de cinco carbonos (isopreno activo) con el que se construyen el colesterol y muchos otros isoprenoides.
Actualizado 2026-11-01
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Datos clave
- Unidad de isopreno (C5) activada con un pirofosfato.
- La isomerasa lo convierte en dimetilalil pirofosfato (DMAPP); ambos se unen cabeza con cola.
- Seis unidades forman el escualeno (C30), que lleva al colesterol.
- También origina dolicol, ubiquinona (coenzima Q), hemo A y los grupos farnesilo y geranilgeranilo.
- También llamado
- Isopentenil difosfato
- Fórmula
- C₅H₁₂O₇P₂
- PubChem
- CID 1195
Estructura
- Cadena de cinco carbonos con un doble enlace terminal y un difosfato en el otro extremo.
- El pirofosfato es un buen grupo saliente: al soltarse deja un carbocatión que se une al siguiente isopreno.
Correlación clínica
- Los linfocitos T γδ (Vγ9Vδ2) reconocen el IPP acumulado; los bisfosfonatos nitrogenados lo aumentan y explican la fiebre de fase aguda tras la primera infusión.
- Las estatinas bajan el IPP y sus derivados; se ha propuesto que la menor ubiquinona contribuya a la miopatía.
Rutas
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¿Cuántos carbonos tiene el isopentenil pirofosfato y cuántas unidades forman el escualeno?
Cinco carbonos; seis unidades forman el escualeno de 30 carbonos.
¿Qué otras moléculas, además del colesterol, salen del IPP?
Dolicol, ubiquinona, hemo A y los grupos prenilo (farnesilo, geranilgeranilo) de algunas proteínas.
¿Por qué el pirofosfato hace reactivo al IPP?
Es un buen grupo saliente: al soltarse genera un carbocatión que se une a otro isopreno.
Las moléculas se muestran en su forma neutra, como las depositan las bases de datos; en la célula los ácidos y fosfatos están ionizados.
Información educativa, no es consejo médico. Ante un síntoma, consulte a un profesional de la salud.
Fuentes: Isopentenyl diphosphate (CID 1195) (PubChem, NCBI, 2026) · Public domain; Cholesterol biosynthesis (R-HSA-191273) (Reactome, 2026).
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