Bioquímica · Molécula
5-metilcitosina !
La 5-metilcitosina es una citosina con un grupo metilo extra; es la principal marca epigenética del ADN y suele apagar los genes.
Actualizado 2026-11-01
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Datos clave
- Se encuentra sobre todo en dinucleótidos CpG; las islas CpG de los promotores activos están sin metilar.
- Promotor metilado → gen silenciado (unión de proteínas MBD y desacetilasas de histonas).
- Su desaminación espontánea da timina (no uracilo), una mutación C→T difícil de reconocer: los CpG son «puntos calientes» de mutación.
- Las enzimas TET la oxidan a 5-hidroximetilcitosina y abren el camino a la desmetilación.
- También llamado
- 5mC, «quinta base» del ADN
- Fórmula
- C5H7N3O
- PubChem
- CID 65040
Estructura
- Citosina con un grupo metilo (–CH₃) en el carbono 5 del anillo de pirimidina.
- El metilo queda en el surco mayor: no cambia el apareamiento con la guanina, pero sí qué proteínas se unen.
- En el ADN se forma después de la replicación: la DNMT pasa el metilo desde la S-adenosilmetionina.
Correlación clínica
- La hipermetilación de promotores (MLH1, BRCA1, MGMT) silencia genes supresores en el cáncer.
- Los hipometilantes azacitidina y decitabina reducen la 5-metilcitosina y reactivan genes en los síndromes mielodisplásicos.
- La metilación del promotor de FMR1 explica el silenciamiento del gen en el X frágil.
Enfermedades relacionadas
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Póngase a prueba
Piense la respuesta y toque la pregunta para verla.
¿Qué enzima forma la 5-metilcitosina y cuál es el donante del metilo?
Las ADN metiltransferasas (DNMT), usando S-adenosilmetionina.
¿Por qué los dinucleótidos CpG son puntos calientes de mutación?
La 5-metilcitosina se desamina a timina, una base normal del ADN que la reparación reconoce con dificultad: queda una transición C→T.
¿Qué efecto suele tener la metilación de un promotor?
Silenciar el gen, porque atrae proteínas que compactan la cromatina e impide la unión de activadores.
Las moléculas se muestran en su forma neutra, como las depositan las bases de datos; en la célula los ácidos y fosfatos están ionizados.
Información educativa, no es consejo médico. Ante un síntoma, consulte a un profesional de la salud.
Fuentes: 5-Methylcytosine (CID 65040) (PubChem, NCBI, 2026) · Public domain; What is epigenetics?: MedlinePlus Genetics (MedlinePlus, US National Library of Medicine, 2026); Epigenetic regulation of gene expression (Reactome, 2026); Textbook of Biochemistry for Medical Students, 6th ed. (Jaypee Brothers Medical Publishers (Vasudevan DM, Sreekumari S, Vaidyanathan K), 2011).
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