Bioquímica · Molécula
Lanosterol !
El lanosterol es el primer esterol de la vía: ya tiene los cuatro anillos, pero le sobran tres metilos para ser colesterol.
Actualizado 2026-11-01
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Datos clave
- La lanosterol sintasa lo forma desde el 2,3-oxidoescualeno en una sola reacción que cierra cuatro anillos.
- Tiene 30 carbonos; perder tres metilos (C30 → C27) y mover dobles enlaces lo lleva a colesterol en unas veinte reacciones.
- La primera, la 14α-desmetilación, la hace la CYP51, la misma enzima que los azoles inhiben en los hongos.
- Fórmula
- C₃₀H₅₀O
- PubChem
- CID 246983
Estructura
- Núcleo esteroide con OH en C3, dos metilos en C4 y uno en C14, que el colesterol no tiene.
- Su nombre viene de la lanolina, la grasa de la lana, donde se encontró.
Correlación clínica
- Variantes de la lanosterol sintasa causan cataratas congénitas; el lanosterol se ha estudiado para disolver agregados del cristalino, sin uso clínico aún.
- El lanosterol favorece la degradación de la HMG-CoA reductasa (retroalimentación).
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¿Qué enzima forma el lanosterol?
La lanosterol sintasa (oxidoescualeno ciclasa), que cicla el 2,3-oxidoescualeno.
¿En qué se diferencia el lanosterol del colesterol?
Tiene 30 carbonos: tres metilos de más (dos en C4 y uno en C14) y otros dobles enlaces.
¿Qué enzima humana del tramo lanosterol-colesterol se parece al blanco de los azoles?
La CYP51 (lanosterol 14α-desmetilasa); los azoles inhiben sobre todo la del hongo.
Las moléculas se muestran en su forma neutra, como las depositan las bases de datos; en la célula los ácidos y fosfatos están ionizados.
Información educativa, no es consejo médico. Ante un síntoma, consulte a un profesional de la salud.
Fuentes: Lanosterol (CID 246983) (PubChem, NCBI, 2026) · Public domain; Cholesterol biosynthesis (R-HSA-191273) (Reactome, 2026); 1W6K: Structure of human OSC in complex with Lanosterol (RCSB Protein Data Bank, 2026).
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