Bioquímica · Molécula
NAPQI (N-acetil-p-benzoquinona imina) !
El metabolito tóxico del acetaminofén: el glutatión lo neutraliza, pero si se agota destruye las células del hígado.
Actualizado 2026-11-01
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Datos clave
- Lo forman los citocromos P450 (sobre todo CYP2E1, también CYP3A4 y CYP1A2) a partir de una fracción pequeña del acetaminofén.
- Es un electrófilo: se une a las cisteínas de las proteínas, sobre todo mitocondriales.
- El glutatión (GSH) lo conjuga y se elimina como derivados de cisteína y ácido mercaptúrico en la orina.
- Cuando el GSH hepático baja a cerca de un 30 % de lo normal, el NAPQI libre causa necrosis de la zona 3.
- También llamado
- Acetimidoquinona
- Fórmula
- C₈H₇NO₂
- PubChem
- CID 39763
Estructura
- Anillo de quinona imina con un grupo acetilo; reactivo frente a grupos tiol (–SH).
Correlación clínica
- La N-acetilcisteína repone el glutatión y protege mejor si se da pronto tras la ingestión.
- El ayuno, la desnutrición y el alcohol crónico bajan el GSH o suben la CYP2E1 y facilitan el daño.
- Los aductos de proteína con acetaminofén en sangre se estudian como marcador de esta toxicidad.
Enfermedades relacionadas
Relacionadas
- Metabolismo del acetaminofén y NAPQI
- Glutatión (GSH)
- N-acetilcisteína (NAC)
- Citocromo P450 2E1 (CYP2E1, MEOS)
- Citocromo P450 3A4 (CYP3A4)
Póngase a prueba
Piense la respuesta y toque la pregunta para verla.
¿Qué molécula neutraliza el NAPQI en condiciones normales?
El glutatión hepático, que se une a él y lo vuelve inocuo.
¿Qué zona del lobulillo hepático daña primero el NAPQI y por qué?
La zona 3 (centrolobulillar): tiene más CYP2E1 y menos oxígeno.
¿Qué enzima forma la mayor parte del NAPQI?
La CYP2E1, con aportes de CYP3A4 y CYP1A2.
Las moléculas se muestran en su forma neutra, como las depositan las bases de datos; en la célula los ácidos y fosfatos están ionizados.
Información educativa, no es consejo médico. Ante un síntoma, consulte a un profesional de la salud.
Fuentes: Acetimidoquinone (CID 39763) (PubChem, NCBI, 2026); Paracetamol ADME (Reactome, 2026); Acetaminophen overdose: MedlinePlus Medical Encyclopedia (MedlinePlus, US National Library of Medicine, 2026).
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