Bupivacain

Lokalanästhetika
Lokalanästhetika

Lang wirkendes Lokalanästhetikum vom Amidtyp für Epidural-, Spinalanästhesie und Nervenblockaden. Es ist das kardiotoxischste seiner Gruppe.

Aktualisiert 1 Nov 2026

Auch genannt: Bupivacainhydrochlorid

Steckbrief

Group: Lokalanästhetika
Target: Spannungsabhängige Natriumkanäle (Nav)
Used for: Epiduralanästhesie und -analgesie · Spinalanästhesie
Key effects: Hypotonie und Bradykardie · Übelkeit und Erbrechen
Monitor: Blutdruck
ATC: N01BB01

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Wirkmechanismus

Spannungsabhängige Natriumkanäle (Nav)Bupivacain

Die Abbildung zeigt Levobupivacain (das S-Enantiomer von Bupivacain) in der inneren Pore des humanen Natriumkanals Nav1.7.

Zielstruktur in 3D: Spannungsabhängige Natriumkanäle (Nav). PDB-Struktur 8I5B (RCSB PDB, gemeinfrei). Struktur in der RCSB PDB ansehen

Wie andere Lokalanästhetika durchquert Bupivacain die Axonmembran in nicht ionisierter Form und blockiert, einmal im Zellinneren, die Pore des spannungsabhängigen Natriumkanals von intrazellulär. Ohne Natriumstrom entsteht kein Aktionspotenzial, und der Schmerz erreicht das Gehirn nicht. Es ist stark lipophil und hoch proteingebunden, daher hält seine Wirkung Stunden an. Im Herzen tritt es rasch in den Natriumkanal ein und verlässt ihn in der Diastole nur sehr langsam, sodass sich der Block von Schlag zu Schlag aufbaut.

Die nicht ionisierte Form durchquert die Axonmembran
Im Inneren blockiert es die Pore des Natriumkanals
Ohne Aktionspotenzial wird das Schmerzsignal nicht weitergeleitet
Verlässt den kardialen Kanal langsam: Der Block baut sich auf, Arrhythmierisiko

Indikationen

Epiduralanästhesie und -analgesie, einschließlich geburtshilflicher Analgesie
Spinalanästhesie (hyperbare Darreichungsform)
Periphere Nerven- und Plexusblockaden
Infiltration zur verlängerten postoperativen Analgesie

Nebenwirkungen

Häufig

Hypotonie und Bradykardie
Übelkeit und Erbrechen
Schüttelfrost
Schläfrigkeit

Kontraindikationen

Geburtshilflicher Parazervikalblock (fetale Bradykardie und Tod)
Intravenöse Regionalanästhesie (Bier-Block)
Überempfindlichkeit gegen Lokalanästhetika vom Amidtyp

Wichtige Wechselwirkungen

Andere Lokalanästhetika und Klasse-I-Antiarrhythmika: Additive Toxizität.
Arzneimittel, die eine Methämoglobinämie verursachen (Nitrate, Dapson, Sulfonamide): Höheres Risiko einer Methämoglobinämie.

Was überwacht wird

Blutdruck, Herzfrequenz, EKG und Sättigung nach der Injektion
Bewusstseinslage und frühe Toxizitätszeichen (metallischer Geschmack, Tinnitus, Unruhe)
Ausdehnung der sensiblen und motorischen Blockade bei Epiduralanästhesien

Anwendung und Sicherheit

Vor jeder Injektion aspirieren und die Dosis fraktioniert geben; eine negative Aspiration schließt eine intravasale Injektion nicht aus.
Sauerstoff, Reanimationsausrüstung und intravenöse Lipidemulsion für eine systemische Toxizität griffbereit halten.
Es gibt Darreichungsformen mit und ohne Epinephrin (Adrenalin) sowie eine hyperbare für die Spinalanästhesie: Etikett prüfen.
Mehrdosen-Durchstechflaschen mit Konservierungsmittel werden nicht für Epidural- oder Kaudalanästhesie verwendet.

Schwangerschaft und Stillzeit

Breit eingesetzt bei Geburt und Kaiserschnitt, epidural oder spinal; es passiert die Plazenta und kann eine fetale Bradykardie verursachen, besonders beim Parazervikalblock, der kontraindiziert ist.

Pflege

Während und nach der Blockade: Blutdruck, Herzfrequenz, Sättigung und Bewusstsein in kurzen Abständen.
Bei Taubheit im Mund, Ohrensausen, Unruhe oder einem Krampfanfall: Injektion oder Infusion stoppen und sofort Hilfe rufen.
Bei geburtshilflichen Epiduralanästhesien: mütterlichen Blutdruck und fetale Herzfrequenz überwachen.
Die blockierte Extremität schützen und die motorische Erholung beurteilen, bevor der Patient aufsteht.

Pharmakokinetik

Resorption: Langsamer als Lidocain vom Injektionsort; ein Vasokonstriktor verlangsamt sie weiter.
Verteilung: Hoch an Plasmaproteine gebunden; passiert die Plazenta.
Metabolismus: Hepatisch (CYP3A4) zu Pipecolylxylidin, das anschließend konjugiert wird.
Elimination: Über die Nieren als Metaboliten.
Halbwertszeit: Etwa 2,7 Stunden bei Erwachsenen; länger bei Leberversagen.

Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

Warum ist Bupivacain kardiotoxischer als Lidocain?

Es bindet in der Systole an den kardialen Natriumkanal und verlässt ihn in der Diastole sehr langsam, sodass sich der Block aufbaut und ventrikuläre Arrhythmien und eine Myokarddepression verursacht.

Welche spezifische Behandlung gehört zur Reanimation bei systemischer Bupivacaintoxizität?

Intravenöse Lipidemulsion, zusammen mit Atemwegsmanagement, Krampfkontrolle und Kreislaufunterstützung.

Bei welchen geburtshilflichen und regionalen Techniken ist Bupivacain kontraindiziert?

Beim geburtshilflichen Parazervikalblock und bei der intravenösen Regionalanästhesie (Bier-Block).

Welche Frühzeichen kündigen eine systemische Toxizität von Lokalanästhetika an?

Periorale Taubheit, metallischer Geschmack, Tinnitus, Schwindel und Unruhe, vor Krampfanfällen und Kreislaufkollaps.