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Prilocain

  • LokalanästhetikaLokalanästhetika

Mittellang wirkendes Amid-Lokalanästhetikum, meist zahnärztlich und in einer Hautcreme mit Lidocain. Sein Metabolit o-Toluidin verursacht Methämoglobinämie.

Aktualisiert

Auch genannt: Prilocainhydrochlorid

Steckbrief

Group
Lokalanästhetika
Target
Spannungsgesteuerte Natriumkanäle (Nav)
Used for
Intravenöse Regionalanästhesie
Key effects
Hautcreme · Missempfindungen im behandelten Bereich
Monitor
Bei Säuglingen und Kindern
ATC
N01BB04

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Wirkmechanismus

Es gibt keine Struktur mit Prilocain. Die Abbildung zeigt Levobupivacain, ein anderes Amid-Lokalanästhetikum, in der inneren Pore des menschlichen Natriumkanals Nav1.7.

Zielstruktur in 3D: Spannungsgesteuerte Natriumkanäle (Nav). PDB-Struktur 8I5B (RCSB PDB, gemeinfrei). Struktur in der RCSB PDB ansehen

Prilocain ist ein Amid-Lokalanästhetikum: Seine nicht ionisierte Form durchquert die Nervenmembran und blockiert von innen den spannungsgesteuerten Natriumkanal, sodass kein Aktionspotenzial weitergeleitet und kein Schmerz empfunden wird. Es verursacht wenig Vasodilatation und kann daher ohne Vasokonstriktor angewendet werden, und sein großes Verteilungsvolumen senkt seine ZNS-Toxizität. Anders als andere Amide wird es zuerst zu o-Toluidin hydrolysiert, das Hämoglobin zu Methämoglobin oxidiert.

  1. Durchquert die Nervenmembran in nicht ionisierter Form
  2. Blockiert den Natriumkanal von innen
  3. Kein Aktionspotenzial: örtlicher Schmerzverlust
  4. Der Abbau zu o-Toluidin kann Methämoglobin erzeugen

Indikationen

  • Zahnärztliche Infiltrations- und Leitungsanästhesie
  • Oberflächenanästhesie intakter Haut mit Lidocain (eutektische Creme) vor Venenpunktion, Kanülierung oder oberflächlichen Eingriffen sowie der Genitalschleimhaut bei kleinen Operationen
  • Intravenöse Regionalanästhesie, für die es wegen seiner geringen ZNS-Toxizität geeignet ist

Nebenwirkungen

Häufig

  • Hautcreme: vorübergehende Blässe, dann Rötung oder Schwellung an der Stelle
  • Missempfindungen im behandelten Bereich
  • Zeichen systemischer Toxizität bei hohen Spiegeln: periorale Taubheit, Schwindel, Tinnitus

Kontraindikationen

  • Überempfindlichkeit gegen Lokalanästhetika vom Amidtyp oder einen Bestandteil

Wichtige Wechselwirkungen

Andere methämoglobinbildende Arzneimittel (Nitrate und Nitrite wie Stickstoffmonoxid und Nitroglycerin, Dapson, Sulfonamide, Nitrofurantoin, Paracetamol, Metoclopramid, Chinin)
Höheres Risiko einer Methämoglobinämie.
Andere Lokalanästhetika
Additive systemische Toxizität; die Gesamtmengen aller Präparate werden addiert.

Was überwacht wird

  • Haut- und Lippenfarbe sowie Pulsoximetrie; Methämoglobinspiegel bei Auftreten einer Zyanose
  • Bewusstsein und frühe Toxizitätszeichen nach Injektion
  • Bei Säuglingen und Kindern: behandelte Fläche und Einwirkzeit

Anwendung und Sicherheit

  • Die Creme wird vor dem Eingriff auf intakte Haut unter einem Okklusivverband aufgetragen; nicht auf offene Wunden oder in Augennähe.
  • Sie wird nicht dort angewendet, wo sie durch das Trommelfell ins Mittelohr gelangen könnte.
  • Zahnärztliche Injektion: vor dem Injizieren aspirieren und langsam injizieren.
  • Die Mengen verschiedener Lokalanästhetika-Präparate werden addiert.

Schwangerschaft und Stillzeit

Tierstudien mit Lidocain und Prilocain zeigten keine Schädigung des Fetus; unter der Geburt ist es nicht kontraindiziert. Lidocain und wahrscheinlich auch Prilocain gehen in die Muttermilch über.

Pflege

  • Vor der Anwendung nach G6PD-Mangel, Methämoglobinämie und methämoglobinbildenden Arzneimitteln fragen.
  • Nach Entfernen der Creme die Haut kontrollieren und Säuglinge engmaschig beobachten.
  • Die Zeichen einer Methämoglobinämie erklären und anleiten, bei deren Auftreten sofort ärztliche Hilfe zu suchen.
  • Den tauben Bereich (Auge, Mund, Haut) vor Verletzungen schützen, bis das Gefühl zurückkehrt.

Pharmakokinetik

Resorption
Die systemische Resorption hängt von Ort, Fläche und Kontaktzeit ab; aus der Hautcreme steigt sie mit Fläche und Einwirkzeit.
Verteilung
Großes Verteilungsvolumen.
Metabolismus
Hydrolyse (Leber und Niere) zu o-Toluidin-Metaboliten.
Halbwertszeit
Bei Leber- oder Nierenfunktionsstörung verlängert.

Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

Welcher Metabolit von Prilocain verursacht Methämoglobinämie?

o-Toluidin, das durch Hydrolyse von Prilocain entsteht.

Welche Patienten haben das höchste Risiko einer Methämoglobinämie durch Prilocain?

Patienten mit G6PD-Mangel oder angeborener Methämoglobinämie, Patienten mit eingeschränkter Herz- oder Lungenfunktion und Säuglinge unter sechs Monaten.

Wie wird eine prilocaininduzierte Methämoglobinämie bei Bedarf behandelt?

Mit intravenösem Methylenblau, zusammen mit Sauerstoff und unterstützenden Maßnahmen.

Warum kann eine eutektische Lidocain-Prilocain-Creme intakte Haut betäuben?

Die Mischung schmilzt unterhalb der Raumtemperatur zu einem Öl, das unter einem Okklusivverband in intakte Haut eindringt.

Verwandte Arzneimittel

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Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen.

Quellen: DailyMed - LIDOCAINE AND PRILOCAINE cream (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); Lidocaine and Prilocaine Topical: MedlinePlus Drug Information (MedlinePlus (U.S. National Library of Medicine), 2025); ATCDDD - ATC/DDD Index (WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology, 2026).

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