Allopurinol

Xanthinoxidase-Hemmer
Xanthinoxidase-Hemmer

Die klassische Tablette zur Harnsäuresenkung bei Gicht und Krebstherapie. Ausschlag heißt Stopp: Seltene, aber schwere Hautreaktionen kommen vor.

Aktualisiert 1 Nov 2026

Steckbrief

Group: Xanthinoxidase-Hemmer
Target: Xanthinoxidase
Used for: Gicht
Key effects: Hautausschlag · Gichtanfälle zu Therapiebeginn
Monitor: Serumharnsäure · Haut
ATC: M04AA01

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Wirkmechanismus

XanthinoxidaseAllopurinol

Die Abbildung zeigt Xanthin-Dehydrogenase aus Kuhmilch mit Oxipurinol, dem aktiven Metaboliten von Allopurinol, gebunden am Molybdänzentrum; das menschliche Enzym hat dieselbe Bindungsstelle.

Zielstruktur in 3D: Xanthinoxidase. PDB-Struktur 3BDJ (RCSB PDB, gemeinfrei). Struktur in der RCSB PDB ansehen

Allopurinol ist ein Strukturanalogon von Hypoxanthin. Es und sein Metabolit Oxipurinol hemmen die Xanthinoxidase, das Enzym, das aus Hypoxanthin und Xanthin Harnsäure bildet. Es entsteht weniger Harnsäure, und die besser löslichen Vorstufen werden zur Nukleotidsynthese wiederverwertet oder ausgeschieden. Ein niedrigeres Urat lässt Kristalle über Monate auflösen und verringert Tophi, Anfälle und Harnsäuresteine.

Hypoxanthin-Analogon, zu Oxipurinol oxidiert
Oxipurinol blockiert die Xanthinoxidase
Es wird weniger Harnsäure gebildet
Uratkristalle lösen sich langsam auf

Indikationen

Gicht: Anfälle, Tophi, Gelenkschäden, Harnsäuresteine oder Uratnephropathie Gicht →
Anstieg der Harnsäure während einer Krebstherapie (Prävention der Hyperurikämie bei Tumorlyse)
Rezidivierende Calciumoxalatsteine mit hoher Harnsäureausscheidung im Urin trotz Ernährungsumstellung Nierensteine (Urolithiasis) →

Nebenwirkungen

Häufig

Hautausschlag
Gichtanfälle zu Therapiebeginn
Übelkeit und Durchfall
Erhöhte Leberenzyme

Kontraindikationen

Frühere Überempfindlichkeitsreaktion auf Allopurinol

Wichtige Wechselwirkungen

Azathioprin und Mercaptopurin: Allopurinol blockiert ihre Inaktivierung durch die Xanthinoxidase; die Exposition steigt, und die Knochenmarksuppression kann schwer sein, daher wird ihre Dosis reduziert.
Ampicillin und Amoxicillin; Thiaziddiuretika; Bendamustin: Höheres Risiko schwerer Hautreaktionen.
Cumarin-Antikoagulanzien (Dicumarol): Seine Halbwertszeit verlängert sich; die Prothrombinzeit wird erneut kontrolliert.
Chlorpropamid: Konkurriert um die renale Ausscheidung; Hypoglykämierisiko bei Niereninsuffizienz.

Was überwacht wird

Serumharnsäure, Blutbild, klinische Chemie, Leber- und Nierenwerte vor Therapiebeginn und während der Behandlung
HLA-B*58:01-Test vor Therapiebeginn erwägen bei Menschen aus Bevölkerungsgruppen, in denen das Allel häufig ist
Haut: jeder Ausschlag in den ersten Monaten

Anwendung und Sicherheit

Orale Tablette.
Es wird niedrig begonnen und langsam gesteigert, besonders bei Niereninsuffizienz.
In den ersten Monaten wird meist eine Anfallsprophylaxe (Colchicin oder ein Entzündungshemmer) mitgegeben.

Schwangerschaft und Stillzeit

Es kann den Fetus schädigen; das Behandlungsteam wägt im Einzelfall ab.

Pflege

Vor der ersten Dosis nach Azathioprin oder Mercaptopurin fragen und den Nierenfunktionswert prüfen.
Vermitteln, es beim ersten Ausschlag, bei Blasenbildung, Mund- oder Augenläsionen, schmerzhaftem Wasserlassen oder Blut im Urin abzusetzen und ärztliche Hilfe zu suchen.
Erklären, dass Anfälle anfangs zunehmen können und das Anfallsmedikament weiter eingenommen wird.
Prüfen, ob das HLA-B*58:01-Ergebnis vorliegt, wenn es angefordert wurde.

Pharmakokinetik

Resorption: Oral gut resorbiert (etwa 90 %)
Metabolismus: Rasch zu Oxipurinol oxidiert, dem aktiven Metaboliten, der den Großteil der Wirkung trägt
Elimination: Oxipurinol wird renal eliminiert, daher reichert es sich bei Niereninsuffizienz an, und die Anfangsdosis ist niedriger

Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

Welcher genetische Marker sagt schwere Hautreaktionen auf Allopurinol voraus?

HLA-B*58:01, häufiger in einigen asiatischen (Han-Chinesen, Koreaner, Thailänder), afrikanischen und indigenen hawaiianischen Bevölkerungsgruppen.

Ein Transplantationspatient unter Azathioprin beginnt mit Allopurinol. Worin besteht die Gefahr?

Der Azathioprin-Metabolit 6-Mercaptopurin wird durch die Xanthinoxidase inaktiviert; Allopurinol blockiert diese, die Exposition steigt, und eine schwere Myelosuppression kann folgen, wenn Azathioprin nicht reduziert wird.

Warum wird Allopurinol vor der Chemotherapie mancher Leukämien und Lymphome gegeben?

Um den Harnsäureanstieg zu verhindern, wenn viele Tumorzellen absterben (Tumorlyse), der eine Harnsäurenephropathie verursachen kann.

Wird Allopurinol zur Behandlung eines akuten Gichtanfalls eingesetzt?

Nein. Es ist eine langfristige harnsäuresenkende Therapie; Anfälle werden mit Colchicin, NSAR oder Glukokortikoiden behandelt.