Esomeprazol

PPI
Protonenpumpenhemmer (PPI)

Das S-Isomer von Omeprazol, ein Protonenpumpenhemmer zum Einnehmen oder i. v. Wie Omeprazol hemmt es CYP2C19 und wird mit Clopidogrel vermieden.

Aktualisiert 1 Nov 2026

Steckbrief

Group: Protonenpumpenhemmer (PPI)
Target: Gastrale H⁺/K⁺-ATPase (Protonenpumpe), α-Untereinheit
Key effects: Kopfschmerzen · Durchfall · Mundtrockenheit
Monitor: Nierenfunktion · Regelmäßige Überprüfung
ATC: A02BC05

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Wirkmechanismus

Gastrale H⁺/K⁺-ATPase (Protonenpumpe), α-UntereinheitEsomeprazol

Der Kristall ist die Magenpumpe des Schweins, gebunden an Vonoprazan, einen reversiblen Säureblocker; die Abbildung hebt Cys813 hervor, das Cystein, an das aktiviertes Esomeprazol kovalent bindet.

Zielstruktur in 3D: Gastrale H⁺/K⁺-ATPase (Protonenpumpe), α-Untereinheit. PDB-Struktur 5YLU (RCSB PDB, gemeinfrei). Struktur in der RCSB PDB ansehen

Esomeprazol ist das S-Enantiomer von Omeprazol. Wie die anderen PPI ist es ein Prodrug, das sich im sauren Canaliculus der Belegzelle anreichert, durch Säure in ein reaktives Sulfenamid umgewandelt wird und kovalent an Cysteine der H⁺/K⁺-ATPase bindet; so blockiert es den letzten Schritt der Säuresekretion, bis neue Pumpen gebildet werden. Außerdem hemmt es CYP2C19 zeitabhängig, sodass seine eigenen Spiegel bei wiederholter Gabe steigen.

Das S-Isomer von Omeprazol reichert sich im Canaliculus der Belegzelle an
Säure aktiviert es zu einem reaktiven Sulfenamid
Eine kovalente Bindung an Cys813 blockiert die H⁺/K⁺-Pumpe
Die Säure sinkt, bis die Zelle neue Pumpen bildet

Indikationen

Abheilung und Erhaltungstherapie der erosiven Ösophagitis sowie symptomatischer Reflux. Gastroösophageale Refluxkrankheit (GERD) →
H.-pylori-Eradikation mit Amoxicillin und Clarithromycin, um Rezidive des Ulcus duodeni zu verringern. Helicobacter-pylori-Gastritis →
Senkung des Risikos für Magenulzera bei Patienten unter Dauertherapie mit NSAR. Peptische Ulkuskrankheit →
Zollinger-Ellison-Syndrom und andere hypersekretorische Zustände. Zollinger-Ellison-Syndrom (Gastrinom) →

Nebenwirkungen

Häufig

Kopfschmerzen
Durchfall, Übelkeit, Bauchschmerzen, Blähungen und Verstopfung
Mundtrockenheit

Kontraindikationen

Überempfindlichkeit gegen Esomeprazol oder andere substituierte Benzimidazole
Kombination mit rilpivirinhaltigen Präparaten

Wichtige Wechselwirkungen

Clopidogrel: Esomeprazol hemmt CYP2C19, verringert den aktiven Metaboliten von Clopidogrel und schwächt die Thrombozytenhemmung; die Kombination wird vermieden.
Citalopram: Höhere Citalopram-Exposition und höheres Risiko einer QT-Verlängerung.
Cilostazol und Digoxin: Höhere Exposition gegenüber diesen Arzneimitteln.
Atazanavir und Nelfinavir: Niedrigere antiretrovirale Spiegel, Wirkverlust und Resistenz; Nelfinavir wird damit nicht kombiniert.
Rifampicin und Johanniskraut: Sie induzieren CYP2C19 und CYP3A4 und senken die Esomeprazolspiegel deutlich.

Was überwacht wird

Magnesium vor und während einer langen Behandlung, besonders mit Digoxin oder Diuretika
Nierenfunktion, wenn Fieber, Ausschlag oder steigendes Kreatinin auftreten
Regelmäßige Überprüfung, ob es noch nötig ist

Anwendung und Sicherheit

Mindestens eine Stunde vor einer Mahlzeit eingenommen, da Nahrung die Resorption senkt
Kapseln werden im Ganzen geschluckt; Formen mit verzögerter Freisetzung werden nicht zerkleinert oder zerkaut
Die Medikationsliste auf Clopidogrel prüfen; ein anderer PPI oder ein H2-Blocker kann vorzuziehen sein
I. v. Formen werden eingesetzt, wenn eine orale Einnahme nicht möglich ist

Schwangerschaft und Stillzeit

Epidemiologische Daten zu Esomeprazol und Omeprazol haben keine Zunahme schwerer Fehlbildungen gezeigt; es wird bei Bedarf eingesetzt.

Pflege

Die Dosis vor dem Frühstück einplanen
Die Medikationsliste auf Clopidogrel, Citalopram und antiretrovirale Mittel prüfen
Bei Langzeitanwendung das Magnesium kontrollieren, vor allem mit Diuretika oder Digoxin
Den Patienten anleiten, wässrigen Durchfall, Fieber oder Ausschlag zu melden

Pharmakokinetik

Resorption: Darreichungsformen mit verzögerter Freisetzung; Nahrung senkt die Resorption deutlich, daher wird es mindestens eine Stunde vor einer Mahlzeit eingenommen. Es gibt i. v. Formen.
Metabolismus: Leber, über CYP2C19 und CYP3A4; es hemmt CYP2C19 selbst, sodass die Exposition bei wiederholter Gabe überproportional steigt.
Elimination: Etwa 80 % werden als inaktive Metaboliten über den Urin ausgeschieden, der Rest über den Stuhl.
Halbwertszeit: Im Plasma kurz, die Wirkung auf die Pumpe hält jedoch viel länger an.

Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

Wie hängt Esomeprazol mit Omeprazol zusammen?

Es ist das S-Enantiomer (S-Isomer) von Omeprazol.

Warum wird Esomeprazol bei einem Patienten unter Clopidogrel vermieden?

Es hemmt CYP2C19, das Clopidogrel in seinen aktiven Metaboliten umwandelt, sodass die Thrombozytenhemmung schwächer ist.

Warum wird Esomeprazol mindestens eine Stunde vor einer Mahlzeit eingenommen?

Nahrung senkt seine Resorption deutlich.