Omeprazol
PPI
Protonenpumpenhemmer (PPI)
Schaltet die Säurepumpe des Magens noch lange nach Verlassen des Blutes ab; bei Reflux, Ulzera, Ulkusblutung und mit Antibiotika gegen H. pylori.
Steckbrief
- Group
- Protonenpumpenhemmer (PPI)
- Target
- Gastrale H⁺/K⁺-ATPase (Protonenpumpe), α-Untereinheit
- Used for
- Magen- und Duodenalulzera · H.-pylori-Eradikation
- Key effects
- Kopfschmerzen · Bauchschmerzen · Blähungen
- Monitor
- Regelmäßige Prüfung
- ATC
- A02BC01
Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.
Wirkmechanismus
Der Kristall ist die Magenpumpe des Schweins, gebunden an Vonoprazan, einen reversiblen Säureblocker; die Abbildung hebt Cys813 hervor, das Cystein, an das aktiviertes Omeprazol kovalent bindet.
Omeprazol ist ein Prodrug und eine schwache Base. Es reichert sich im sauren sekretorischen Kanälchen der Belegzelle an, wo die Säure es in ein reaktives Sulfenamid umwandelt. Dieses bildet eine Disulfidbrücke mit Cys813 auf der luminalen Seite der H⁺/K⁺-ATPase und blockiert die Pumpe, sodass sie K⁺ nicht mehr gegen H⁺ austauschen kann. Die Säureproduktion sinkt, bis neue Pumpen gebildet werden.
- Reichert sich im sauren Kanälchen der Belegzelle an
- Die Säure wandelt es in ein reaktives Sulfenamid um
- Eine Disulfidbrücke zu Cys813 blockiert die H⁺/K⁺-Pumpe
- Weniger Säure: Speiseröhre und Ulzera heilen
Indikationen
- Gastroösophageale Refluxkrankheit und erosive Ösophagitis. Gastroösophageale Refluxkrankheit (GERD) →
- Magen- und Duodenalulzera. Peptische Ulkuskrankheit →
- H.-pylori-Eradikation, kombiniert mit Amoxicillin und Clarithromycin. Helicobacter-pylori-Gastritis →
- Gastrointestinale Blutung aus einem peptischen Ulkus (für diese Anwendung in der WHO-Liste der unentbehrlichen Arzneimittel aufgeführt). Obere gastrointestinale Blutung →
- Zollinger-Ellison-Syndrom und andere Zustände mit Säurehypersekretion.
Nebenwirkungen
Häufig
- Kopfschmerzen
- Bauchschmerzen, Übelkeit und Durchfall
- Blähungen
Kontraindikationen
- Überempfindlichkeit gegen Omeprazol oder andere Benzimidazol-PPI
- Anwendung zusammen mit Rilpivirin, das zur Resorption Magensäure benötigt
Wichtige Wechselwirkungen
- Clopidogrel
- Omeprazol verringert den aktiven Metaboliten von Clopidogrel und dessen Thrombozytenhemmung; die Kombination wird vermieden.
- Methotrexat (vor allem hohe Dosen)
- Die Methotrexatspiegel können steigen.
- Arzneimittel, die zur Resorption Säure benötigen (Eisensalze, Ketoconazol, Itraconazol)
- Geringere Resorption und Wirkung.
- Diazepam, Phenytoin und Warfarin
- Stärkere Sedierung mit Diazepam; Phenytoinspiegel und INR werden kontrolliert.
Was überwacht wird
- Magnesium und Vitamin B12 bei Langzeitanwendung
- Regelmäßige Prüfung, ob die Behandlung noch nötig ist
Pharmakokinetik
- Resorption
- Säureempfindlich, daher in Formen mit verzögerter Freisetzung (magensaftresistent), die es im Dünndarm freisetzen.
- Verteilung
- Zu etwa 95 % an Plasmaproteine gebunden.
- Metabolismus
- Leber, überwiegend über CYP2C19 (zu Hydroxyomeprazol) und teilweise CYP3A4 (zu Omeprazolsulfon).
- Elimination
- Der Großteil einer Dosis wird als inaktive Metaboliten mit dem Urin ausgeschieden.
- Halbwertszeit
- Etwa eine halbe bis eine Stunde, doch die Wirkung hält viel länger an, weil die Pumpen irreversibel blockiert sind.
- Wirkeintritt und -dauer
- Die Säureproduktion sinkt innerhalb etwa einer Stunde nach einer Dosis; die Wirkung baut sich bei wiederholter täglicher Einnahme auf.
Testen Sie sich
Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.
Warum muss Omeprazol Säure erreichen, um zu wirken, und wo geschieht das?
Es ist ein Prodrug; die Säure wandelt es in das reaktive Sulfenamid um. Das geschieht im sekretorischen Kanälchen der Belegzelle, direkt neben der Pumpe.
An welche Aminosäure der H⁺/K⁺-ATPase bindet aktiviertes Omeprazol, und welche Art von Bindung ist das?
An Cystein 813, über eine kovalente Disulfidbrücke, die die Pumpe irreversibel inaktiviert.
Ein Patient unter Clopidogrel nach Koronarstent erhält zusätzlich Omeprazol. Was ist das Problem?
Omeprazol hemmt CYP2C19, das Clopidogrel in seine aktive Form umwandelt, sodass die Thrombozytenhemmung schwächer ausfallen kann.
Warum kann eine Langzeitbehandlung mit Omeprazol zu Vitamin-B12-Mangel führen?
Magensäure und Pepsin lösen B12 aus Nahrungsproteinen; bei wenig Säure wird weniger B12 zur Resorption freigesetzt.
Verwandte Arzneimittel
Verwandte Krankheiten
- Gastroösophageale Refluxkrankheit (GERD)
- Peptische Ulkuskrankheit
- Helicobacter-pylori-Gastritis
- Obere gastrointestinale Blutung
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Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen.
Quellen: Omeprazole: MedlinePlus Drug Information (MedlinePlus (U.S. National Library of Medicine), 2023); DailyMed - OMEPRAZOLE capsule, delayed release (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2024); RCSB PDB - 5YLU: Crystal structure of the gastric proton pump complexed with vonoprazan (RCSB Protein Data Bank, 2026); eEML - Electronic Essential Medicines List (World Health Organization, 2025).
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