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Omeprazol

  • PPIProtonenpumpenhemmer (PPI)

Schaltet die Säurepumpe des Magens noch lange nach Verlassen des Blutes ab; bei Reflux, Ulzera, Ulkusblutung und mit Antibiotika gegen H. pylori.

Aktualisiert

Steckbrief

Group
Protonenpumpenhemmer (PPI)
Target
Gastrale H⁺/K⁺-ATPase (Protonenpumpe), α-Untereinheit
Used for
Magen- und Duodenalulzera · H.-pylori-Eradikation
Key effects
Kopfschmerzen · Bauchschmerzen · Blähungen
Monitor
Regelmäßige Prüfung
ATC
A02BC01

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Wirkmechanismus

Der Kristall ist die Magenpumpe des Schweins, gebunden an Vonoprazan, einen reversiblen Säureblocker; die Abbildung hebt Cys813 hervor, das Cystein, an das aktiviertes Omeprazol kovalent bindet.

Zielstruktur in 3D: Gastrale H⁺/K⁺-ATPase (Protonenpumpe), α-Untereinheit. PDB-Struktur 5YLU (RCSB PDB, gemeinfrei). Struktur in der RCSB PDB ansehen

Omeprazol ist ein Prodrug und eine schwache Base. Es reichert sich im sauren sekretorischen Kanälchen der Belegzelle an, wo die Säure es in ein reaktives Sulfenamid umwandelt. Dieses bildet eine Disulfidbrücke mit Cys813 auf der luminalen Seite der H⁺/K⁺-ATPase und blockiert die Pumpe, sodass sie K⁺ nicht mehr gegen H⁺ austauschen kann. Die Säureproduktion sinkt, bis neue Pumpen gebildet werden.

  1. Reichert sich im sauren Kanälchen der Belegzelle an
  2. Die Säure wandelt es in ein reaktives Sulfenamid um
  3. Eine Disulfidbrücke zu Cys813 blockiert die H⁺/K⁺-Pumpe
  4. Weniger Säure: Speiseröhre und Ulzera heilen

Indikationen

Nebenwirkungen

Häufig

  • Kopfschmerzen
  • Bauchschmerzen, Übelkeit und Durchfall
  • Blähungen

Kontraindikationen

  • Überempfindlichkeit gegen Omeprazol oder andere Benzimidazol-PPI
  • Anwendung zusammen mit Rilpivirin, das zur Resorption Magensäure benötigt

Wichtige Wechselwirkungen

Clopidogrel
Omeprazol verringert den aktiven Metaboliten von Clopidogrel und dessen Thrombozytenhemmung; die Kombination wird vermieden.
Methotrexat (vor allem hohe Dosen)
Die Methotrexatspiegel können steigen.
Arzneimittel, die zur Resorption Säure benötigen (Eisensalze, Ketoconazol, Itraconazol)
Geringere Resorption und Wirkung.
Diazepam, Phenytoin und Warfarin
Stärkere Sedierung mit Diazepam; Phenytoinspiegel und INR werden kontrolliert.

Was überwacht wird

  • Magnesium und Vitamin B12 bei Langzeitanwendung
  • Regelmäßige Prüfung, ob die Behandlung noch nötig ist

Pharmakokinetik

Resorption
Säureempfindlich, daher in Formen mit verzögerter Freisetzung (magensaftresistent), die es im Dünndarm freisetzen.
Verteilung
Zu etwa 95 % an Plasmaproteine gebunden.
Metabolismus
Leber, überwiegend über CYP2C19 (zu Hydroxyomeprazol) und teilweise CYP3A4 (zu Omeprazolsulfon).
Elimination
Der Großteil einer Dosis wird als inaktive Metaboliten mit dem Urin ausgeschieden.
Halbwertszeit
Etwa eine halbe bis eine Stunde, doch die Wirkung hält viel länger an, weil die Pumpen irreversibel blockiert sind.
Wirkeintritt und -dauer
Die Säureproduktion sinkt innerhalb etwa einer Stunde nach einer Dosis; die Wirkung baut sich bei wiederholter täglicher Einnahme auf.

Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

Warum muss Omeprazol Säure erreichen, um zu wirken, und wo geschieht das?

Es ist ein Prodrug; die Säure wandelt es in das reaktive Sulfenamid um. Das geschieht im sekretorischen Kanälchen der Belegzelle, direkt neben der Pumpe.

An welche Aminosäure der H⁺/K⁺-ATPase bindet aktiviertes Omeprazol, und welche Art von Bindung ist das?

An Cystein 813, über eine kovalente Disulfidbrücke, die die Pumpe irreversibel inaktiviert.

Ein Patient unter Clopidogrel nach Koronarstent erhält zusätzlich Omeprazol. Was ist das Problem?

Omeprazol hemmt CYP2C19, das Clopidogrel in seine aktive Form umwandelt, sodass die Thrombozytenhemmung schwächer ausfallen kann.

Warum kann eine Langzeitbehandlung mit Omeprazol zu Vitamin-B12-Mangel führen?

Magensäure und Pepsin lösen B12 aus Nahrungsproteinen; bei wenig Säure wird weniger B12 zur Resorption freigesetzt.

Verwandte Arzneimittel

Verwandte Krankheiten

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Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen.

Quellen: Omeprazole: MedlinePlus Drug Information (MedlinePlus (U.S. National Library of Medicine), 2023); DailyMed - OMEPRAZOLE capsule, delayed release (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2024); RCSB PDB - 5YLU: Crystal structure of the gastric proton pump complexed with vonoprazan (RCSB Protein Data Bank, 2026); eEML - Electronic Essential Medicines List (World Health Organization, 2025).

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