Phenoxymethylpenicillin (Penicillin V)

Betalaktame
Betalaktame

Ein magensäurestabiles orales Penicillin bei Streptokokken-Pharyngitis und zur Rezidivprophylaxe des rheumatischen Fiebers.

Aktualisiert 1 Nov 2026

Auch genannt: Penicillin-V-Kalium

Steckbrief

Group: Betalaktame
Target: Penicillin-bindende Proteine (bakterielle Transpeptidasen)
Key effects: Übelkeit · Schwarze Haarzunge · Hautausschlag
ATC: J01CE02

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Wirkmechanismus

Penicillin-bindende Proteine (bakterielle Transpeptidasen)Phenoxymethylpenicillin (Penicillin V)

Die Abbildung zeigt PBP4 von E. coli, acyliert durch Penicillin V, gebunden an das Serin des aktiven Zentrums.

Zielstruktur in 3D: Penicillin-bindende Proteine (bakterielle Transpeptidasen). PDB-Struktur 2EX9 (RCSB PDB, gemeinfrei). Struktur in der RCSB PDB ansehen

Penicillin V teilt Grundgerüst und Spektrum von Penicillin G, aber seine Phenoxymethyl-Seitenkette macht es magensäurestabil, sodass es oral gegeben wird. Es acyliert die PBP von Streptokokken und anderen empfindlichen grampositiven Erregern und stoppt die Zellwandsynthese. Penicillinasen zerstören es, und auf gramnegative Erreger wirkt es kaum.

Widersteht der Magensäure und wird resorbiert
Acyliert die PBP von Streptokokken
Die Quervernetzung des Peptidoglykans stoppt
Der Streptokokkus lysiert

Indikationen

Pharyngitis und Tonsillitis durch Streptokokken der Gruppe A. Streptokokken-Pharyngitis →
Verhinderung von Rezidiven des rheumatischen Fiebers oder der Chorea (Dauerprophylaxe). Rheumatische Herzkrankheit →
Leichte Haut- und Atemwegsinfektionen durch empfindliche Streptokokken oder Pneumokokken.

Nebenwirkungen

Häufig

Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Oberbauchschmerzen
Schwarze Haarzunge
Hautausschlag, Urtikaria

Kontraindikationen

Vorgeschichte einer Überempfindlichkeitsreaktion auf ein Penicillin

Wichtige Wechselwirkungen

Tetrazykline und Chloramphenicol: Bakteriostatische Wirkstoffe können die bakterizide Wirkung antagonisieren.
Probenecid: Verringert die tubuläre Sekretion: höhere und länger anhaltende β-Laktam-Spiegel.

Was überwacht wird

Klinisches Ansprechen und Therapietreue bei der Prophylaxe

Anwendung und Sicherheit

Oral; kann zu den Mahlzeiten gegeben werden, obwohl die Spiegel nüchtern etwas höher sind.
Es ersetzt bei schweren Infektionen kein parenterales Penicillin.
Penicillin V nicht mit (parenteralem) Penicillin G verwechseln.

Schwangerschaft und Stillzeit

Penicilline werden in der Schwangerschaft breit eingesetzt, ohne bekannte Zunahme von Fehlbildungen.

Pflege

Vor der ersten Dosis: nach Allergie gegen Penicilline, Cephalosporine und andere β-Laktame fragen und nach der Art der Reaktion.
Betonen, dass die Behandlung der Pharyngitis vollständig durchgeführt wird: Sie verhindert rheumatisches Fieber.
Bei der Dauerprophylaxe die Therapietreue bei jedem Termin überprüfen.
Den Patienten anleiten, wässrigen oder blutigen Durchfall zu melden, auch Wochen nach Therapieende.

Pharmakokinetik

Resorption: Oral; die Resorption variiert zwischen Personen, und manche Patienten resorbieren zu wenig.
Verteilung: Hohe Proteinbindung.
Elimination: Rasch, mit dem Urin.

Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

Welchen Vorteil hat Penicillin V gegenüber Penicillin G?

Es ist magensäurestabil und kann daher oral gegeben werden.

Warum ist es wichtig, die Behandlung der Streptokokken-Pharyngitis abzuschließen?

Um Streptokokken der Gruppe A zu eradizieren und rheumatischem Fieber vorzubeugen.

Welche intramuskuläre Alternative wird zur Sekundärprophylaxe des rheumatischen Fiebers eingesetzt?

Benzathin-Benzylpenicillin, das nicht auf tägliche orale Dosen angewiesen ist.