Benzylpenicillin (Penicillin G)

Betalaktame
Betalaktame

Das ursprüngliche Penicillin, als Injektion gegeben. Seine Depotform Benzathin behandelt Syphilis und verhindert Rückfälle des rheumatischen Fiebers.

Aktualisiert 1 Nov 2026

Auch genannt: Penicillin G, Benzathin-Benzylpenicillin (Depotform), Procain-Benzylpenicillin (Depotform)

Steckbrief

Group: Betalaktame
Target: Penicillin-bindende Proteine (bakterielle DD-Transpeptidasen)
Used for: Syphilis · Streptokokken-Pharyngitis der Gruppe A
Key effects: Durchfall · Jarisch-Herxheimer-Reaktion
Monitor: Nichttreponemale Titer
ATC: J01CE01

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Wirkmechanismus

Penicillin-bindende Proteine (bakterielle DD-Transpeptidasen)Benzylpenicillin (Penicillin G)

Die Abbildung zeigt die DD-Peptidase von Streptomyces R61, das klassische PBP-Modell, acyliert durch Penicillin G: Der geöffnete β-Laktamring ist an das Serin des aktiven Zentrums gebunden.

Zielstruktur in 3D: Penicillin-bindende Proteine (bakterielle DD-Transpeptidasen). PDB-Struktur 1PWC (RCSB PDB, gemeinfrei). Struktur in der RCSB PDB ansehen

Benzylpenicillin bindet die Penicillin-bindenden Proteine, die das Peptidoglykan quervernetzen. Sein β-Laktamring wird vom Serin des Enzyms geöffnet und bleibt gebunden, sodass die Transpeptidase ausfällt. Ohne neue Quervernetzungen wird die Wand schwächer und das wachsende Bakterium lysiert. Es hat ein schmales Spektrum (Streptokokken, Treponema pallidum, Meningokokken, Leptospiren) und wirkt nicht gegen Penicillinase-bildende Bakterien wie viele Staphylokokken.

Der β-Laktamring imitiert das D-Ala–D-Ala-Ende des Wandvorläufers
Das PBP-Serin öffnet den Ring und bleibt acyliert
Es bilden sich keine Peptidoglykan-Quervernetzungen mehr
Die schwache Wand gibt nach und das Bakterium platzt

Indikationen

Syphilis: Benzathin-Benzylpenicillin ist die Therapie der Wahl bei Früh- und latenter Syphilis und das einzige in der Schwangerschaft als wirksam belegte Medikament (entscheidend zur Verhütung der konnatalen Syphilis); die Neurosyphilis erfordert die wässrige i.v.-Form. Syphilis →
Streptokokken-Pharyngitis der Gruppe A (eine einmalige Benzathin-Injektion ist eine Option). Streptokokken-Pharyngitis →
Sekundärprophylaxe des rheumatischen Fiebers: Benzathin-Injektionen in regelmäßigen Abständen über Jahre schützen die Herzklappen vor neuen Schüben. Rheumatische Herzkrankheit →
Leptospirose: Leptospiren sind empfindlich gegen Penicillin G, das bei schwerer Erkrankung eingesetzt wird (i.v.-Form). Leptospirose →
Meningokokkenmeningitis, Streptokokkenendokarditis und Neurosyphilis (i.v.-Form).

Nebenwirkungen

Häufig

Allergischer Hautausschlag oder Nesselsucht (Urtikaria)
Schmerzen oder Verhärtung an der Injektionsstelle
Durchfall
Jarisch-Herxheimer-Reaktion: Fieber, Schüttelfrost, Kopf- und Muskelschmerzen wenige Stunden nach der ersten Dosis bei Syphilis oder Leptospirose, verursacht durch absterbende Spirochäten, nicht durch eine Allergie

Kontraindikationen

Frühere Anaphylaxie oder schwere Reaktion auf ein Penicillin (bei Syphilis in der Schwangerschaft wird stattdessen desensibilisiert statt ein anderes Medikament zu geben)
Benzathin- und Procainformen dürfen niemals intravenös gegeben werden

Wichtige Wechselwirkungen

Probenecid: Hemmt die tubuläre Sekretion, sodass die Penicillinspiegel steigen und länger anhalten.
Tetracycline, Makrolide, Chloramphenicol und Sulfonamide: Diese bakteriostatischen Wirkstoffe können die bakterizide Wirkung des Penicillins abschwächen.

Was überwacht wird

Beobachtung nach der Injektion auf allergische Reaktionen
Nichttreponemale Titer (VDRL oder RPR) nach Syphilistherapie zur Bestätigung des Ansprechens
Nierenfunktion und Bewusstseinslage bei hohen i.v.-Dosen

Pharmakokinetik

Resorption: Gabe i.v. oder i.m.; die Depotform Benzathin nur i.m. Für die orale Anwendung dient ein anderes Penicillin, Phenoxymethylpenicillin.
Verteilung: Breit in Körperflüssigkeiten; erreicht den Liquor schlecht, außer bei entzündeten Meningen.
Elimination: Niere, überwiegend durch aktive tubuläre Sekretion, die Probenecid hemmt.
Halbwertszeit: Unter einer Stunde für die i.v.-Form bei normaler Nierenfunktion (länger bei Neugeborenen und bei Niereninsuffizienz); die nur i.m. gegebene Benzathinform wird langsam aus dem Muskel freigesetzt, sodass eine Injektion lange wirkt.

Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

Ein Patient mit sekundärer Syphilis bekommt wenige Stunden nach einer Benzathin-Penicillin-Injektion Fieber, Schüttelfrost und Myalgien. Was ist das, und handelt es sich um eine Allergie?

Eine Jarisch-Herxheimer-Reaktion durch Freisetzung von Produkten absterbender Treponemen. Sie ist keine Penicillinallergie und bedeutet nicht, dass das Medikament gemieden werden muss.

Eine Schwangere mit Syphilis gibt eine Penicillinallergie an. Warum wird sie in der Regel desensibilisiert, statt ein anderes Antibiotikum zu erhalten?

Penicillin ist die einzige Therapie, die Syphilis in der Schwangerschaft nachweislich heilt und eine konnatale Syphilis verhindert; daher wird desensibilisiert, um es sicher geben zu können.

Warum wird Benzathin-Benzylpenicillin zur Rezidivprophylaxe des rheumatischen Fiebers eingesetzt?

Es setzt Penicillin über lange Zeit langsam aus dem Muskel frei, sodass regelmäßige Injektionen verhindern, dass Streptokokken der Gruppe A neue Infektionen verursachen, die weitere Klappenschäden auslösen würden.

Warum erhöht Probenecid die Penicillinspiegel?

Penicillin G verlässt den Körper hauptsächlich über aktive tubuläre Sekretion in der Niere, und Probenecid hemmt diese Sekretion, sodass die Spiegel länger höher bleiben.