Bioquímica · Tema
Química de los carbohidratos !
Los azúcares se distinguen por su grupo carbonilo, su número de carbonos y la orientación de sus OH; se unen entre sí por enlaces glucosídicos.
Actualizado 2026-11-01
Datos clave
- Aldosas (grupo aldehído: glucosa, galactosa) y cetosas (grupo cetona: fructosa); se nombran por el número de carbonos: triosas, pentosas, hexosas.
- Serie D o L según el OH del carbono quiral más alejado del carbonilo; casi todos los azúcares del cuerpo son D.
- Epímeros: difieren en un solo carbono quiral. Glucosa y galactosa son epímeros en C4; glucosa y manosa, en C2.
- Al cerrarse el anillo, el carbono carbonilo se vuelve anomérico: α (OH hacia abajo en la proyección de Haworth) o β (hacia arriba). La mutarrotación los interconvierte en solución.
- Enlace glucosídico α o β según el anómero que lo forma: el almidón y el glucógeno usan α-1,4 y α-1,6; la celulosa usa β-1,4, que el ser humano no digiere.
En detalle
- 1. Un monosacárido es un polihidroxialdehído o una polihidroxicetona; el gliceraldehído (aldotriosa) es la referencia de la serie D/L.
- 2. Isómeros: misma fórmula (la glucosa, la fructosa y la galactosa son C₆H₁₂O₆) pero distinta estructura. Los estereoisómeros cambian la orientación espacial de los OH.
- 3. Las hexosas se ciclan: el OH del C5 ataca al carbonilo y forma un hemiacetal (piranosa, anillo de seis) o un hemicetal (furanosa, anillo de cinco en la fructosa).
- 4. El nuevo OH del carbono anomérico puede quedar en α o en β; en agua la glucosa queda en equilibrio, con predominio de β.
- 5. Azúcar reductor: el que conserva libre su carbono anomérico y puede abrir su anillo (glucosa, lactosa, maltosa). La sacarosa une los dos carbonos anoméricos (α1→β2) y no es reductora.
- 6. Disacáridos de examen: maltosa (glucosa-α1,4-glucosa), lactosa (galactosa-β1,4-glucosa) y sacarosa (glucosa-α1,β2-fructosa). Cada uno tiene su disacaridasa en el borde en cepillo.
- 7. Derivados: aminoazúcares (glucosamina, N-acetilgalactosamina), ácidos urónicos (glucurónico, idurónico), desoxiazúcares (desoxirribosa) y polialcoholes (sorbitol). Son las piezas de los glucosaminoglucanos y de las glucoproteínas.
Para recordar
«GAlactosa = Glucosa con el 4 Al revés»: epímero en C4.
- También llamado
- Isómeros, anómeros y enlaces glucosídicos
Correlación clínica
- La intolerancia a la lactosa refleja la pérdida de lactasa, que rompe el enlace β1,4 de la lactosa; el azúcar sin digerir fermenta en el colon.
- La celulosa (fibra) atraviesa el intestino sin digerirse porque no hay enzimas humanas para el enlace β1,4 entre glucosas.
- Las pruebas de azúcares reductores en orina detectan galactosa o fructosa, útiles cuando la tira de glucosa es negativa.
Rutas
Enfermedades relacionadas
Relacionadas
- Glucosa
- Fructosa
- Galactosa
- Glucógeno
- Ácido hialurónico (hialuronano)
- Glucosaminoglucanos (mucopolisacáridos)
Póngase a prueba
Piense la respuesta y toque la pregunta para verla.
¿Qué relación química hay entre la glucosa y la galactosa?
Son epímeros en C4: solo difieren en la orientación del OH de ese carbono.
¿Por qué la sacarosa no es un azúcar reductor?
Su enlace une los carbonos anoméricos de la glucosa y de la fructosa, así que ninguno queda libre para abrir el anillo y reducir.
¿Qué diferencia un anómero α de uno β?
La posición del OH del carbono anomérico tras cerrarse el anillo: abajo (α) o arriba (β) en la proyección de Haworth.
¿Por qué el ser humano digiere el almidón pero no la celulosa?
El almidón tiene enlaces α-1,4 que rompe la amilasa; la celulosa tiene enlaces β-1,4 y no tenemos enzimas que los hidrolicen.
Información educativa, no es consejo médico. Ante un síntoma, consulte a un profesional de la salud.
Fuentes: Metabolism of carbohydrates and carbohydrate derivatives (Reactome, 2026); Digestion of dietary carbohydrate (Reactome, 2026); beta-Lactose (CID 6134) (PubChem, NCBI, 2026) · Public domain; Sucrose (CID 5988) (PubChem, NCBI, 2026) · Public domain; Textbook of Biochemistry for Medical Students, 6th ed. (Jaypee Brothers Medical Publishers (Vasudevan DM, Sreekumari S, Vaidyanathan K), 2011).
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