Capecitabin

Antimetaboliten
Antimetaboliten
Hochrisiko
Ein Fehler mit diesem Arzneimittel kann schweren Schaden verursachen: Es gelten Doppelkontrollen und Protokolle.

Ein orales Prodrug, das Tumoren in Fluorouracil umwandeln. Auf Hand-Fuß-Syndrom, Durchfall und DPD-Mangel ist zu achten.

Aktualisiert 1 Nov 2026

Steckbrief

Group: Antimetaboliten
Target: Thymidylatsynthase (gehemmt durch aus Fluorouracil gebildetes FdUMP)
Used for: Kolon- und Rektumkarzinom · Pankreaskarzinom
Key effects: Hand-Fuß-Syndrom · Durchfall · Müdigkeit
Monitor: DPYD-Genotyp oder DPD-Status vor Beginn · Blutbild
ATC: L01BC06

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Wirkmechanismus

Thymidylatsynthase (gehemmt durch aus Fluorouracil gebildetes FdUMP)Capecitabin

Der Kristall enthält FdUMP, das aktive Nukleotid, das Zellen aus dem von Capecitabin freigesetzten Fluorouracil bilden, gebunden an die menschliche Thymidylatsynthase.

Zielstruktur in 3D: Thymidylatsynthase (gehemmt durch aus Fluorouracil gebildetes FdUMP). PDB-Struktur 6QXG (RCSB PDB, gemeinfrei). Struktur in der RCSB PDB ansehen

Capecitabin wird unverändert resorbiert und in drei Schritten in Fluorouracil umgewandelt: Carboxylesterase (Leber), Cytidindesaminase und schließlich Thymidinphosphorylase, die in vielen Tumoren besonders aktiv ist. Fluorouracil wird dann zu FdUMP, das die Thymidylatsynthase zusammen mit dem Folat-Kofaktor blockiert und die Thymidinbildung stoppt; andere Metaboliten werden in RNA und DNA eingebaut. Die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase (DPD) baut den größten Teil des gebildeten Fluorouracils ab.

Carboxylesterase und Cytidindesaminase verarbeiten das Prodrug
Die Thymidinphosphorylase setzt Fluorouracil frei, großenteils im Tumor
FdUMP blockiert die Thymidylatsynthase: kein Thymidin für die DNA
Die DPD baut das Fluorouracil ab

Indikationen

Kolon- und Rektumkarzinom: adjuvant, mit Radiochemotherapie und im fortgeschrittenen Stadium. Kolorektales Karzinom →
Fortgeschrittener oder metastasierter Brustkrebs. Brustkrebs (Mammakarzinom) →
Pankreaskarzinom, als adjuvante Kombinationsbehandlung. Pankreaskarzinom →

Nebenwirkungen

Häufig

Hand-Fuß-Syndrom (palmar-plantare Erythrodysästhesie): rote, schmerzhafte, sich schälende Handflächen und Fußsohlen
Durchfall, Übelkeit, wunde Stellen im Mund
Müdigkeit
Erhöhtes Bilirubin

Kontraindikationen

Schwere Überempfindlichkeit gegen Capecitabin oder Fluorouracil in der Vorgeschichte

Wichtige Wechselwirkungen

Warfarin und andere Vitamin-K-Antagonisten: Erhöhte INR und Blutungen, mitunter tödlich: Die INR wird engmaschig überwacht.
Phenytoin: Höhere Phenytoinspiegel: Die Spiegel werden überwacht.
Allopurinol: Kann die aktiven Metaboliten senken und die Wirksamkeit verringern; wird vermieden.
Folinsäure (Leucovorin), Folsäure und Folatanaloga: Verstärken Fluorouracil und seine Toxizität.

Was überwacht wird

DPYD-Genotyp oder DPD-Status vor Beginn, sofern verfügbar
Blutbild, Nieren- und Leberfunktion
Hände und Füße, Stuhlfrequenz, Flüssigkeitshaushalt
INR bei Einnahme eines Vitamin-K-Antagonisten

Anwendung und Sicherheit

Die Tabletten werden nach einer Mahlzeit im Ganzen mit Wasser geschluckt; sie werden nicht zerkaut, geteilt oder zerdrückt (falls unvermeidbar, nur durch geschultes Personal).
Gefährliches Arzneimittel zu Hause: mit Handschuhen oder sauberen Händen handhaben, außer Reichweite von Kindern aufbewahren.
Die Behandlung wird bei mäßigem Durchfall, Hand-Fuß-Syndrom oder wunden Stellen im Mund gemäß Schema unterbrochen.

Schwangerschaft und Stillzeit

Kann den Fetus schädigen; Frauen und Männern wird eine wirksame Verhütung empfohlen.

Pflege

Den Patienten schulen, ein beginnendes Hand-Fuß-Syndrom, Durchfall, wunde Stellen im Mund und Brustschmerzen zu erkennen und zu melden und dann die Einnahme zu unterbrechen und anzurufen, statt weiterzumachen.
Flüssigkeitshaushalt und Nierenfunktion prüfen, besonders bei älteren Patienten.
Alle Arzneimittel auf Warfarin, Phenytoin, Allopurinol oder Folsäurepräparate durchsehen.
Feuchtigkeitscremes und Vermeidung von Reibung und Hitze an Händen und Füßen.

Pharmakokinetik

Resorption: Tabletten zum Einnehmen, mit Wasser nach einer Mahlzeit.
Metabolismus: Aktivierung zu Fluorouracil in drei Schritten; die DPD inaktiviert dann das Fluorouracil.
Elimination: Überwiegend als Metaboliten im Urin.

Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

Welches Enzym führt den letzten Schritt aus, der Fluorouracil aus Capecitabin freisetzt?

Die Thymidinphosphorylase, die in vielen Tumoren besonders aktiv ist.

Welcher Test kann vor Beginn von Capecitabin eine tödliche Toxizität verhindern?

Die DPYD-(DPD-)Testung: Ein vollständiger DPD-Mangel verursacht schwere oder tödliche Toxizität.

Was ist die typische dosislimitierende Hautwirkung von Capecitabin?

Das Hand-Fuß-Syndrom (palmar-plantare Erythrodysästhesie).

Welche Wechselwirkung mit Antikoagulanzien trägt ein Boxed Warning?

Vitamin-K-Antagonisten wie Warfarin: erhöhte INR und Blutungen.