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Celecoxib

  • NSARNichtsteroidale Antirheumatika (NSAR)
  • Schwangerschaft: meidenAb der 20. Woche vermeiden: Wie andere NSAR kann es die fetale Niere schädigen und das Fruchtwasser vermindern und ab der 30. Woche den Ductus arteriosus vorzeitig verschließen.

Ein COX-2-selektives NSAR (Coxib): lindert Schmerz und Entzündung mit weniger Magenschäden, schützt aber nicht die Arterien und kann Gerinnsel begünstigen.

Aktualisiert

Steckbrief

Group
Nichtsteroidale Antirheumatika (NSAR)
Target
Cyclooxygenase 2 (COX-2)
Used for
Kniegelenksarthrose · Hüftgelenksarthrose
Key effects
Dyspepsie und Bauchschmerzen · Ödeme und Bluthochdruck
Monitor
Blutdruck · Nierenfunktion bei längerer Anwendung
ATC
M01AH01

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Wirkmechanismus

Die Abbildung zeigt Celecoxib im aktiven Zentrum der COX-2 der Maus, mit seinem Sulfonamid in der Seitentasche, die es nur in der COX-2 gibt.

Zielstruktur in 3D: Cyclooxygenase 2 (COX-2). PDB-Struktur 3LN1 (RCSB PDB, gemeinfrei). Struktur in der RCSB PDB ansehen

Celecoxib hemmt reversibel und selektiv die COX-2, die Isoform, die in entzündetem Gewebe ansteigt. Seine Sulfonamidgruppe gelangt in eine Seitentasche, die in der COX-2 existiert, weil ein Valin das Isoleucin der COX-1 ersetzt. Es schont die COX-1 von Magen und Thrombozyten: weniger Ulzera, aber keine thrombozytenhemmende Wirkung.

  1. Sein Sulfonamid passt in die Seitentasche, die es nur in der COX-2 gibt
  2. Entzündliche Prostaglandine sinken; die COX-1 des Magens arbeitet weiter
  3. Weniger Schmerz und Entzündung bei geringerer Schädigung der Magenschleimhaut
  4. Weniger Prostacyclin ohne weniger Thromboxan: höheres Gerinnselrisiko

Indikationen

Nebenwirkungen

Häufig

  • Dyspepsie und Bauchschmerzen
  • Ödeme und Bluthochdruck
  • Kopfschmerzen

Kontraindikationen

  • Sulfonamidallergie
  • Der Zeitraum unmittelbar vor oder nach einer koronaren Bypassoperation
  • Durch NSAR ausgelöstes Asthma oder Urtikaria
  • Aktives Ulkus oder gastrointestinale Blutung
  • Manifeste kardiovaskuläre Erkrankung oder schwere Herzinsuffizienz (hohes Risiko)

Wichtige Wechselwirkungen

CYP2C9-Hemmer (Fluconazol)
Erhöhen die Celecoxib-Spiegel (Fluconazol kann sie verdoppeln).
Warfarin
Höheres Blutungsrisiko; die INR kann steigen.
Acetylsalicylsäure
Ein Teil des gastralen Vorteils des Coxibs geht verloren.
ACE-Hemmer, Sartane, Diuretika und Lithium
Höheres Nierenrisiko, schwächere antihypertensive Wirkung und höhere Lithiumspiegel.

Was überwacht wird

  • Blutdruck
  • Nierenfunktion bei längerer Anwendung

Schwangerschaft und Stillzeit

Ab der 20. Woche vermeiden: Wie andere NSAR kann es die fetale Niere schädigen und das Fruchtwasser vermindern und ab der 30. Woche den Ductus arteriosus vorzeitig verschließen.

Pharmakokinetik

Resorption
Oral; eine fettreiche Mahlzeit verzögert den Spitzenspiegel.
Verteilung
Stark an Albumin gebunden.
Metabolismus
Leber, hauptsächlich CYP2C9, zu inaktiven Metaboliten.
Elimination
Fäzes und Urin, als inaktive Metaboliten.
Halbwertszeit
Etwa 11 Stunden.

Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

Warum kann Celecoxib Acetylsalicylsäure in der Herzinfarktprophylaxe nicht ersetzen?

Es hemmt die thrombozytäre COX-1 kaum und senkt daher weder Thromboxan A2 noch die Thrombozytenaggregation.

Nach welcher Allergie fragt man vor einer Celecoxib-Gabe, und warum?

Nach einer Sulfonamidallergie, weil das Celecoxib-Molekül eine Sulfonamidgruppe enthält.

Welchen Vorteil und welchen Nachteil hat Celecoxib gegenüber Ibuprofen?

Vorteil: weniger Ulzera und gastrointestinale Blutungen, weil die COX-1 des Magens geschont wird. Nachteil: höheres Thromboserisiko durch weniger Prostacyclin, ohne dass das thrombozytäre Thromboxan blockiert wird.

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Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen.

Quellen: Celecoxib: MedlinePlus Drug Information (MedlinePlus (U.S. National Library of Medicine), 2021); Structure of celecoxib bound at the COX-2 active site (RCSB Protein Data Bank, 2010); ATCDDD - ATC/DDD Index (WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology, 2026).

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