Azol-Antimykotika
Antimykotika, die das pilzeigene Enzym der Ergosterolsynthese (CYP51) hemmen. Sie hemmen auch menschliche CYP-Enzyme; Wechselwirkungen sind ihr großes Risiko.
Was sie sind
Zwei chemische Gruppen: Imidazole (Ketoconazol, Clotrimazol, Miconazol), heute vor allem auf Haut und Schleimhaut eingesetzt, und Triazole (Fluconazol, Itraconazol, Voriconazol, Posaconazol, Isavuconazol), die systemischen Arbeitspferde gegen Candida, Cryptococcus, Aspergillus und die endemischen Mykosen Amerikas.
Wirkmechanismus
Azole hemmen die Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51), ein Cytochrom-P450-Enzym des Pilzes, das Lanosterol in Ergosterol umwandelt. Ergosterol wird knapp und 14α-Methylsterole reichern sich an, sodass die Membran schlecht funktioniert und der Pilz nicht mehr wächst. Die menschliche Form des Enzyms ist weit weniger empfindlich, doch Azole hemmen menschliche arzneimittelabbauende CYP-Enzyme, vor allem CYP3A4.
Zielstruktur: Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, ERG11)
Arzneimittel dieser Klasse
- FluconazolTriazol-Antimykotikum, oral oder intravenös, gegen Candida und Cryptococcus. Es erreicht den Liquor, wird renal…Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)
- ItraconazolOrales Triazol gegen Histoplasmose, Sporotrichose, endemische Mykosen und Nagelpilz. Es braucht Magensäure und kann…Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)
- VoriconazolTriazol der Wahl bei invasiver Aspergillose, oral oder i. v. Es verursacht Sehstörungen und Lichtempfindlichkeit…Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)
- PosaconazolBreit wirksames Triazol, das Aspergillus- und Candida-Infektionen bei schwer immungeschwächten Patienten vorbeugt und…Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)
- IsavuconazolTriazol gegen invasive Aspergillose und Mukormykose, gegeben als Prodrug Isavuconazonium. Anders als andere Azole…Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)
- KetoconazolImidazol-Antimykotikum. Als Creme oder Shampoo bei seborrhoischer Dermatitis und Tinea; oral nur als letztes Mittel…Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)
- ClotrimazolImidazol-Antimykotikum für Haut, Vagina und als Lutschtablette gegen Candida und Tinea. Nur sehr wenig gelangt ins Blut.Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)
- MiconazolImidazol-Antimykotikum für Haut, Vagina und Zahnfleisch gegen Candida und Tinea. Selbst vaginale Anwendung kann die…Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)
Weitere der Klasse
- Econazol
- Sertaconazol
- Tioconazol
- Oteseconazol
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Ein nierentransplantierter Patient unter Tacrolimus beginnt mit Voriconazol. Was passiert?
Voriconazol hemmt CYP3A4, daher steigen die Tacrolimusspiegel; seine Dosis wird beim Beginn des Azols reduziert und die Blutspiegel werden häufig kontrolliert, um eine Nephrotoxizität zu vermeiden.
Welches Azol wirkt nicht gegen Aspergillus?
Fluconazol. Itraconazol, Voriconazol, Posaconazol und Isavuconazol erfassen Aspergillus.
Warum verursacht orales Ketoconazol Gynäkomastie und Nebenniereninsuffizienz?
Es hemmt auch menschliche steroidbildende CYP-Enzyme und senkt so die Synthese von Testosteron und Cortisol.
Welches Enzym blockieren Azole im Pilz?
Die Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51), kodiert von ERG11; sie wandelt Lanosterol in Ergosterol um.
Lehrinhalt darüber, wie Arzneimittel wirken; keine Verordnungshilfe und kein Ersatz für den Rat einer Ärztin, eines Arztes oder anderer Fachpersonen. Ohne Dosierungen.
Quellen: DailyMed - FLUCONAZOLE tablet (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); DailyMed - VORICONAZOLE tablet, film coated (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); DailyMed - ITRACONAZOLE capsule (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026).
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