Antifongiques azolés
Antifongiques qui bloquent l'enzyme fongique de synthèse de l'ergostérol (CYP51). Ils bloquent aussi les CYP humains : les interactions sont leur grand risque.
De quoi s'agit-il
Deux groupes chimiques : les imidazolés (kétoconazole, clotrimazole, miconazole), aujourd'hui surtout utilisés sur la peau et les muqueuses, et les triazolés (fluconazole, itraconazole, voriconazole, posaconazole, isavuconazole), piliers du traitement systémique des infections à Candida, Cryptococcus, Aspergillus et des mycoses endémiques des Amériques.
Mécanisme d'action
Les azolés inhibent la lanostérol 14α-déméthylase (CYP51), une enzyme fongique à cytochrome P450 qui transforme le lanostérol en ergostérol. L'ergostérol vient à manquer et les 14α-méthylstérols s'accumulent : la membrane fonctionne mal et le champignon cesse de croître. L'enzyme humaine équivalente est bien moins sensible, mais les azolés inhibent les CYP humains qui métabolisent les médicaments, surtout le CYP3A4.
Cible: Lanostérol 14α-déméthylase (CYP51, ERG11)
Médicaments de cette classe
- FluconazoleAntifongique triazolé oral ou IV contre Candida et Cryptococcus. Il atteint le LCS, s'élimine par les reins et…Lanostérol 14α-déméthylase (CYP51, l'enzyme fongique ERG11)
- ItraconazoleTriazolé oral : histoplasmose, sporotrichose, mycoses endémiques, onychomycoses. Exige l'acidité gastrique ; peut…Lanostérol 14α-déméthylase (CYP51, l'enzyme fongique ERG11)
- VoriconazoleTriazolé de choix de l'aspergillose invasive, oral ou IV. Il trouble la vision, rend sensible au soleil, et ses taux…Lanostérol 14α-déméthylase (CYP51, l'enzyme fongique ERG11)
- PosaconazoleTriazolé à large spectre qui prévient les infections à Aspergillus et Candida chez les patients très immunodéprimés et…Lanostérol 14α-déméthylase (CYP51, l'enzyme fongique ERG11)
- IsavuconazoleTriazolé de l'aspergillose invasive et de la mucormycose, donné en promédicament (isavuconazonium). Contrairement aux…Lanostérol 14α-déméthylase (CYP51, l'enzyme fongique ERG11)
- KétoconazoleAntifongique imidazolé. En crème ou shampooing : dermatite séborrhéique, dermatophyties ; par voie orale, dernier…Lanostérol 14α-déméthylase (CYP51, l'enzyme fongique ERG11)
- ClotrimazoleAntifongique imidazolé utilisé sur la peau, dans le vagin et en pastille buccale contre Candida et les dermatophyties…Lanostérol 14α-déméthylase (CYP51, l'enzyme fongique ERG11)
- MiconazoleImidazolé utilisé sur la peau, dans le vagin et sur la gencive contre Candida et les dermatophyties. Même en ovule, il…Lanostérol 14α-déméthylase (CYP51, l'enzyme fongique ERG11)
Autres de la classe
- éconazole
- sertaconazole
- tioconazole
- otéséconazole
Testez-vous
Réfléchissez à la réponse, puis touchez la question pour la voir.
Un patient transplanté rénal sous tacrolimus commence le voriconazole. Que se passe-t-il ?
Le voriconazole inhibe le CYP3A4 : les concentrations de tacrolimus augmentent ; on réduit sa dose à l'introduction de l'azolé et on contrôle souvent ses concentrations sanguines pour éviter la néphrotoxicité.
Quel azolé n'a aucune activité sur Aspergillus ?
Le fluconazole. L'itraconazole, le voriconazole, le posaconazole et l'isavuconazole couvrent bien Aspergillus.
Pourquoi le kétoconazole oral provoque-t-il gynécomastie et insuffisance surrénalienne ?
Il inhibe aussi les enzymes CYP humaines de la stéroïdogenèse, ce qui diminue la synthèse de testostérone et de cortisol.
Quelle est l'enzyme que les azolés bloquent chez le champignon ?
La lanostérol 14α-déméthylase (CYP51), codée par ERG11 ; elle convertit le lanostérol en ergostérol.
Contenu pédagogique sur le mode d'action des médicaments ; ce n'est pas un guide de prescription et il ne remplace pas l'avis d'un professionnel de santé. Aucune posologie n'est indiquée.
Sources: DailyMed - FLUCONAZOLE tablet (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); DailyMed - VORICONAZOLE tablet, film coated (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026); DailyMed - ITRACONAZOLE capsule (DailyMed (U.S. National Library of Medicine), 2026).
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Modèle représentatif, à des fins éducatives uniquement.