Ketoconazol

Azol-Antimykotika
Azol-Antimykotika

Imidazol-Antimykotikum. Als Creme oder Shampoo bei seborrhoischer Dermatitis und Tinea; oral nur als letztes Mittel, weil es die Leber schädigt.

Aktualisiert 1 Nov 2026

Steckbrief

Group: Azol-Antimykotika
Target: Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)
Used for: Seborrhoische Dermatitis und Schuppen · Tinea corporis
Key effects: Topisch · Oral · Oral
Monitor: Oral · Oral · Topisch
ATC: J02AB02

Keine Dosen: die Fachperson legt sie nach der aktuellen Leitlinie fest.

Wirkmechanismus

Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes)Ketoconazol

Die Abbildung zeigt Ketoconazol gebunden an menschliches CYP51, das menschliche Gegenstück des Pilzenzyms; die Bindung von Ketoconazol an menschliche P450-Enzyme erklärt einen Teil seiner Toxizität.

Zielstruktur in 3D: Lanosterol-14α-Demethylase (CYP51, das ERG11-Enzym des Pilzes). PDB-Struktur 3LD6 (RCSB PDB, gemeinfrei). Struktur in der RCSB PDB ansehen

Ketoconazol blockiert die Lanosterol-14α-Demethylase des Pilzes, sodass sich methylierte Sterole anreichern und Ergosterol verarmt. Oral eingenommen hemmt es auch menschliche steroidbildende P450-Enzyme, senkt so die Testosteron- und Cortisolsynthese und ist ein starker CYP3A4-Hemmstoff.

Ketoconazol blockiert CYP51 des Pilzes
Ergosterol verarmt und die Membran wird schwach
Oral blockiert es auch die menschliche Steroidsynthese

Indikationen

Seborrhoische Dermatitis und Schuppen (Creme, Shampoo). Seborrhoische Dermatitis →
Pityriasis versicolor (Shampoo, Creme). Pityriasis versicolor →
Tinea corporis, cruris und pedis (Creme). Dermatophytose (Tinea) und Onychomykose →
Orale Form nur, wenn andere Therapien versagt haben oder nicht vertragen werden: Parakokzidioidomykose, Histoplasmose, Blastomykose, Kokzidioidomykose, Chromomykose. Parakokzidioidomykose →

Nebenwirkungen

Häufig

Topisch: Reizung, Juckreiz oder Stechen am Anwendungsort
Oral: Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Bauchschmerzen, Geschmacksveränderungen
Oral: Gynäkomastie und niedrigeres Testosteron

Kontraindikationen

Oral: akute oder chronische Lebererkrankung
Oral: Dofetilid, Chinidin, Pimozid, Cisaprid, Methadon, Disopyramid, Dronedaron, Ranolazin, Simvastatin, Lovastatin, orales Midazolam, Triazolam, Mutterkornalkaloide u. a.
Oral: nicht bei Onychomykose, Dermatophyten- oder Candida-Infektionen der Haut

Wichtige Wechselwirkungen

QT-verlängernde CYP3A4-Substrate (Dofetilid, Chinidin, Pimozid, Methadon): Mit der oralen Form kontraindiziert: Torsade de pointes.
Antazida, H2-Blocker und PPI: Vermindern die Resorption der Tabletten; Antazida werden zeitlich getrennt gegeben.
Simvastatin und Lovastatin: Mit der oralen Form kontraindiziert: Rhabdomyolyse.

Was überwacht wird

Oral: Leberwerte vor und während der Behandlung
Oral: Nebennierenfunktion bei gefährdeten oder belasteten Patienten
Topisch: Ansprechen der Hautläsionen

Anwendung und Sicherheit

Prüfen, welche Form verordnet ist: topische Formen sind verbreitet und sicher; orale Tabletten sind eingeschränkt.
Antazida zeitlich getrennt von den Tabletten geben (mindestens eine Stunde vorher oder zwei Stunden nachher).
Shampoo und Creme sind nur zur äußerlichen Anwendung.

Schwangerschaft und Stillzeit

Orales Ketoconazol war bei Ratten teratogen; in der Schwangerschaft nur, wenn der Nutzen das Risiko rechtfertigt.

Pflege

Bei oralem Ketoconazol die Zeichen einer Leberschädigung erklären und dazu anleiten, sie sofort zu melden.
Nach Herzklopfen oder Ohnmacht fragen; alle Arzneimittel auf kontraindizierte Kombinationen prüfen.
Bei topischer Anwendung sich ausbreitende Rötung, Blasen oder Schwellung melden.

Pharmakokinetik

Resorption: Eine schwache Base, die Magensäure zum Auflösen braucht; Antazida, H2-Blocker und PPI vermindern die Resorption.
Verteilung: Dringt schlecht in den Liquor ein und wird daher nicht bei Pilzmeningitis eingesetzt.
Metabolismus: Leber.

Testen Sie sich

Überlegen Sie die Antwort und tippen Sie dann auf die Frage.

Warum wird orales Ketoconazol nicht mehr gegen Nagel- oder Hautpilz eingesetzt?

Seine Risiken (schwere Hepatotoxizität, QT-Wechselwirkungen, Nebenniereninsuffizienz) überwiegen den Nutzen, wenn sicherere Optionen bestehen.

Warum kann Ketoconazol eine Gynäkomastie verursachen?

Es hemmt menschliche P450-Enzyme, die Steroide bilden, und senkt so das Testosteron.

Was ist heute die häufigste Anwendung von Ketoconazol?

Topisch: Creme oder Shampoo bei seborrhoischer Dermatitis, Schuppen, Pityriasis versicolor und Tinea.